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Taninos

PROFA: Drª. Gleyka Santos

O que são taninos?

• um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de natureza fenólica,

hidrossolúveis, que possuem peso molecular compreendido entre 500 e 3000

Dalton e que, além das reações clássicas dos fenóis, apresentam a propriedade

de precipitar alcalóides, gelatina e outras proteínas (formam complexos

insolúveis em água com estes compostos).

O que são taninos?

responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais.

Como

agem:

taninos + macromoléculas

interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos

fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros

formação de complexos que precipitam

Fonte: CARVALHO, E. B. Estudo da interacção entre proteínas e taninos. 183 f. Tese. (Doutorado em Química). Faculdade de Ciências da Universidade do

Porto. Porto, Portugal, 2007.

Como os taninos agem:

Classificação:

taninos hidrolisáveis

• taninos elágicos
• taninos gálicos
• taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou pró-

antocianidinas)

• (pseudo-taninos)

Taninos hidrolisáveis: taninos elágicos

são mais frequentes que os gálicos.

presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto,

castanha, casca de carvalho etc.

Taninos hidrolisáveis: taninos gálicos

presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha,

hamamélis, castanheira etc.

Taninos condensados (contin.):

quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos

vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos  coloração vermelha

de muitas drogas (cascas principalmente).

amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas

de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis;

sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde)

etc.

Propriedades físico-químicas:

formam sólidos amorfos;

solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos

polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de

polimerização;

insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio);

• capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas, celulose e outras

macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio;

• formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre,

mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);

• se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar

como agentes antioxidantes.

Ações farmacológicas e usos:

 3 características gerais principais:

1 complexação com íons metálicos

2 atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres

3 complexação com macromoléculas

(complexação tanino-proteína ou polissacarídeo = impermeabilização de camadas externas

de pele e mucosas = limitação da perda de fluidos e proteção contra agressões externas =

regeneração de tecidos em feridas, queimaduras e/ou inflamações; complexação com

enzimas microbianas e/ou seus substratos.)

Ações farmacológicas e usos:

USOS:

• antídotos em intoxicações por metais pesados e

alcalóides;

• adstringentes:

via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e

reepitelizantes;

via interna: antidiarreicos;

• Antissépticos;
• Antioxidantes;

Antiinflamtório.

papel biológico: defesa química das plantas contra o

ataque de herbívoros vertebrados ou invertebrados

(diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão,

produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos

taninos) e contra microorganismos patogênicos;

Curiosidades:

HAMAMÉLIS

• folhas de Hamamelis virginiana

L., HAMAMELIDACEAE