Reações de substituição eletrofilica em composto aromáticos
Brondani, (2020), afirma que a aromaticidade confere uma estabilidade adicional aos
compostos químicos. Portanto, a perda da aromaticidade representaria a formação de uma
espécie menos estável, sendo desfavorecida.
Sendo assim, reações de adição não ocorrem em sistemas aromáticos, pois haveria a
formação de um produto não aromático. Ao contrário, reações de substituição levam a perda
transitória da aromaticidade para formação de um intermediário, porém a aromaticidade é
restituída para formação do produto aromático. Portanto, sistemas aromáticos reagem
somente por substituição.
As reações mais características dos hidrocarbonetos aromáticos são as reações de
substituição aromática eletrofílica (SArE) que ocorrem quando eles reagem com eletrófilos
substituindo um dos átomos de hidrogênio. Os eletrófilos (E+) são íons positivos ou alguma
outra espécie deficiente em eletrões , com uma carga parcial positiva grande. (autor, ano)
Segundo Ceray, (2011) os reagentes que reagem com o anel aromático do benzeno e
seus derivados são eletrófilos.
As substituições aromáticas eletrofílicas permitem a introdução direta de uma grande
variedade de grupos ao anel aromático e, por esta razão fornecem rotas sintéticas para muitos
compostos importantes. As cinco (5) substituições aromáticas eletrofílicas mais importantes
são as reações de halogenação; a nitração; a sulfonação ; alquilação e acilação
Princípios mecanisticos da substituição eletrofilica aromática
De acordo com Carey, (2011) a primeira ação/etapa que ocorre no mecanismo de
Substituição Eletrofílica em Sistemas Aromáticos (SEAr) é a complexação do eletrófilo
(E+) com o sistema p, formando o complexo p. Essa formação é, no entanto, reversível e
transitória. O carbocatião formado nessa etapa é um ião arênio ou catião ciclo - hexadienila, e
é estabilizado pela deslocação de eletrões representadas pela ressonância entre as estruturas
contribuintes
A maior parte da estabilização por ressonância do benzeno se perde quando ele é
convertidos no intermediário catião ciclo-hexadienila. Apesar de ser alílico, um catião ciclo-
hexadienila não é aromático e possui apenas uma fração da estabilização por ressonância do
benzeno
