Sintese de Corantes organicos, Trabalhos de Química Orgânica

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FUNDAÇÃO TÉCNICO-EDUCACIONAL

SOUZA MARQUES

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 3

SÍNTESE DO CORANTE VERMELHO DE MONOLITE

Lais M. P. Lopes Scarlett Ruiz de Oliveira

Rio de Janeiro, 01 de Novembro de 2018

Lais M. P. Lopes Scarlett Ruiz de Oliveira

2º Relatório técnico apresentado como requisito parcial para obtenção de aprovação na disciplina de Química Orgânica Experimental 3, no Curso de Química-Bacharel, na Faculdade Técnico Educacional Souza Marques. Prof. Monique Gonçalves

Rio de Janeiro, 01 de Novembro de 2018

OBJETIVO

Sintetizar através de procedimento prático o corante Vermelho de Monolite 1- (p-nitro-fenil-azo)-2-naftol, a partir da Anilina.

INTRODUÇÃO

A tintura de tecidos é uma arte que começou há milhares de anos e a disponibilidade comercial de corantes é enorme. A tecnologia moderna no tingimento consiste em dúzias de etapas que são escolhidas de acordo com a natureza da fibra têxtil, características estruturais, classificação e disponibilidade do corante para aplicação, propriedades de fixação compatíveis com o destino do material a ser tingido, considerações econômicas e muitas outras. Corantes são usados principalmente na indústria têxtil. Dentre os corantes, os derivados de anilina são empregados para colorir tecidos, madeiras e outros produtos. A p-nitro-anilina é um composto químico de fórmula C 6 H 6 N 2 O 2. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para. Nitroderivados, geralmente quando líquidos possuem odores característicos e são insolúveis em água, com grande índice de refração em uma densidade maior que a unidade. São sólidos cristalinos em sua maioria, sendo que a maioria dos nitroderivados é ligeiramente colorida, geralmente de um tom amarelado (a intensidade da cor aumenta com o número de radicais nitro).

Esta substância é normalmente usada como um intermediário importante na síntese de corantes de “vermelho para”, o primeiro corante azoico.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

- Preparação do Cloreto de p-nitro-benzeno-diazônico Em um bécher de 250 ml colocou-se 1,75 gramas de p-nitro-anilina (preparada anteriormente) e água suficiente para solubilizar a mesma. Após a solubilização parcial, adicionou-se 3,8 ml de HCl concentrado (d=1,17) e 10 gramas de gelo picado. Em seguida adicionou-se lentamente uma solução de 0,9 gramas de Nitrito de Sódio (NaNO 2 ) em 2 ml de água lentamente e com agitação sob banho de gelo e sal. Deixou-se a solução em repouso por aproximadamente 10 minutos e fez- se um teste com papel de amido iodetado. O papel foi preparado através da imersão de uma tira de papel em solução bastante diluída de amido em água quente, contendo cristal de KI (Iodeto de Potássio). Terminada a etapa de diazotação, manteve-se a solução a baixa temperatura até a hora do acoplamento (0 - 5 ºC). - Reação de Acoplamento do Sal de Diazônio com β-naftol em Meio Ácido Em um bécher de 250 ml dissolveu-se 1,8 gramas de β-naftol em 40 mL de etanol, manteve-se a temperatura a aproximadamente 5ºC por meio de banho de gelo. Transferiu-se a solução resfriada para um funil de decantação e gotejou-se lentamente sobre a solução de Cloreto de p-nitro-benzeno-diazônico (preparado anteriormente) agitando-se continuamente com o bastão de vidro e mantendo-se sempre a temperatura em torno de 5ºC, com o auxílio do banho de gelo e sal grosso. Após o fim da adição, agitou-se a mistura continuamente por cerca de 15 minutos. Pesou-se um papel de filtro e anotou-se o resultado. Colocou-se o papel de filtro e a solução em um funil de filtração a vácuo e o no qual foi possível a separação da parte sólida do corante. Retirou-se o corante juntamente com o papel de filtro e deixou-se no laboratório para secagem. No dia seguinte, pesou-se o papel filtro com o corante sólido para o cálculo de rendimento.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

- Reação de Preparação do Cloreto de p-nitro-benzeno-diazônico Nesta etapa formou-se o íon nitrônio (NO 2+) com a reação entre o ácido clorídrico e o nitrito de sódio, e o íon é atacado pela amina aromática, originando-se o sal de diazônio. O nitrito de sódio adicionado ao cloreto de p-nitro-benzeno- diazônico, formou-se o sal de diazônio. Após pingar uma gota de solução no papel de amido iodetado surgiu uma coloração azul escuro, confirmando-se o fim da reação de diazotação. O controle de temperatura é necessário para que não ocorra saturação, ou sobra de resíduos, como amina ou cloreto de sódio. - Reação de Acoplamento do Sal de Diazônio com β - naftol em Meio Ácido Com 15 minutos de agitação o resultado foi um líquido vermelho e denso o que confirma a obtenção do corante Vermelho de Monolite.

βSal de diazônio-naftol

0,0127 mol 5,19 mol

z z = 40,86 %

O rendimento teórico para a reação é de 0,0127 mol, entretanto o rendimento de fato obtido para a reação foi de 5,19 g de corante vermelho de monolite. Um rendimento de 40,86 %, consideravelmente menor do que o rendimento esperado. Os motivos para esse rendimento é que na filtração perdeu-se muito do produto sólido, também perdas durante o processo de pesagem e lavagem.

- Propriedades Físicas Reagentes/ Produtos

Fórmula Molecular

Ponto de Fusão (°C)

Ponto de Ebulição (°C)

Massa Molar (MM)

Densidade (g/cm3)

Aspectos Físicos

Solubilidade

p-Nitro- anilina C 6 H 6 N 2 O 2 147 332 138,12^ 1,44^ Sólido amarelo.^ Insolúvel em água.

Nitrito de Sódio NaNO 2 271 320 69 2,17^ Sólido em pó branco a levemente amarelo.

Solúvel em água.

β-Naftol (^) C10H 8 O 121-124 285 144,17 1,28 Sólido cristalino incolor.

Solúvel em água, glicerol, álcoois e ésteres.

CONCLUSÃO

O presente experimento permite constatar a eficiência do método de obtenção do vermelho de monolite, por meio da síntese através da anilina. Porém, foi possível verificar a contrastante diferença entre o rendimento esperado e o rendimento obtido de apenas 40,86%, o que nos demonstra erros operacionais durante o procedimento laboratorial de síntese ou qualidade inferior dos reagentes utilizados, os quais não permitiram que obtivéssemos a massa esperada, o que podemos concluir também que a maioria dos processos laboratoriais não ocorre de modo ideal.