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relatório sobre processo de esterificação
Tipologia: Trabalhos
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Joinville - SC 2019
Joinville - SC 2019
Os compostos orgânicos estão presentes no cotidiano das pessoas, desde condimentos, bebidas, combustíveis, flavorizantes (substâncias que dão aroma e sabor) e até mesmo no próprio organismo, como as gorduras. Os álcoois por exemplo, podem ser utilizados na produção de combustíveis, produtos de limpeza, indústria de bebidas (etanol); muitos cosméticos são à base de glicerina graças às suas propriedades hidratantes; além do metanol, utilizado como solvente e na reação para produção de biocombustíveis, plásticos e vitaminas. Já os ácidos carboxílicos, têm como principal e mais conhecido composto o ácido acético, principal componente do vinagre. Além do ácido metanoico, utilizado como mordente para ajudar a fixar as cores no tingimento de tecidos. Enquanto que os ésteres, resultantes da reação de esterificação entre um álcool e um ácido carboxílico, são muito utilizados na indústria alimentícia, pois em sua maioria são flavorizantes, capazes de imitar sabores de frutas, como é o caso do etanoato de isopentila, que possui aroma semelhante ao de banana, o qual foi obtido em laboratório e será o principal objeto de estudo deste relatório.
2. OBJETIVO Realizar reação de esterificação para preparar o acetato de isopentila (aroma de banana).
quando concentrado, é muito utilizado na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e vinagre; os ácidos butanoico e pentanóico são encontrados na manteiga envelhecida e nos queijos, respectivamente. Além disso, o ácido ascórbico (vitamina C) presente naturalmente em frutas e verduras tem grande importância na alimentação. (FONSECA, 2007)
4. ÉSTER De acordo com FONSECA (2007, p.118), éster é um composto orgânico formado pela reação química entre um ácido carboxílico e um álcool (figura 2). Figura 2 - ESTRUTURA DO ÉSTER FONTE: Infoescola, 2019 “Podemos, com finalidade didática, pensar nos ésteres como sendo derivados de ácidos carboxílicos que sofreram a substituição do H da carboxila por um grupo orgânico.” (TITO & CANTO, 1998 , p.142) Estes compostos resultam da reação de esterificação onde, um ácido carboxílico reage com um álcool, resultando na produção de éster e água conforme a figura 3. Figura 3 - REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO FONTE: Brasil escola
Os ésteres tem grande utilização na indústria alimentícia, onde podem ser utilizados para imitar sabores e aromas de diversas frutas. São também chamados de aromatizantes ou flavorizantes e muito utilizados na produção de balas, doces, iogurtes, gelatinas, sorvetes, sucos artificiais entre outros. (TITO & CANTO, 1998 ) Os lipídios são ésteres naturais presentes em organismos de animais e/ou vegetais na forma de gorduras, ceras e óleos. Além disso, tem-se os poliésteres (polímeros naturais ou artificiais), muito utilizados para a fabricação de vestimenta e plásticos. (FONSECA, 2019)
5. ÁLCOOIS Segundo FONSECA, os álcoois são compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a um carbono saturado (figura 4). Figura 4 - ESTRUTURA DE UM ÁLCOOL FONTE: Infoescola Podem possuir ramificações, insaturações e cadeias cíclicas. No geral, se possuírem até 11 carbonos eles são líquidos, e sua grande maioria solúveis em água. O álcool está presente em diversos produtos do nosso cotidiano, o principal deles são as bebidas alcoólicas. Uma vez que ingerido, sua absorção pelo corpo humano é muito fácil, penetrando rapidamente na corrente sanguínea. Isso deve-se ao fato da sua total solubilidade em água. Se ingerido em pequenas
Figura 6 - ESTERIFICAÇÃO FONTE: Brasil escola O ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ), atua como catalisador da reação, fazendo com que o ponto de equilíbrio seja atingido mais rapidamente. Na reação de esterificação, o grupo - OH é eliminado do ácido carboxílico e o hidrogênio, - H, é eliminado do álcool. (FONSECA, 2007)
Para a realização do experimento foram necessários os seguintes materiais e reagentes: manta de aquecimento, balão de 3 bocas 500 mL, proveta 20 mL, pipeta graduada 20 mL, béquer 400 mL, Erlenmeyer 250 mL, funil de separação 250 mL, pedras de porcelana, gelo, banho de gelo, filtro de papel, água destilada gelada, condensador de refluxo, álcool isopentílico, ácido acético glacial, ácido sulfúrico concentrado, solução de bicarbonato de sódio de sódio 5%, cloreto de cálcio anidro, solução saturada de cloreto de sódio. Inicialmente em um balão de 3 bocas 500 mL foram pipetados 15mL de álcool isopropílico, 20 mL de ácido acético glacial, 4 mL de ácido sulfúrico concentrado e adicionadas 5 pedras de porcelana. Após, a mistura foi levada para aquecimento e mantidos no condensador de refluxo em uma manta de aquecimento durante 30 minutos. Em seguida, a mistura foi resfriada e transferida para o funil de separação onde foram adicionados 55 mL de água gelada. Após a separação, a fase inferior foi descartada, em seguida foram adicionados 25 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio 5% e inverteu-se o funil e abriu-se a torneira para retirar o gás carbônico formado. Posteriormente, a camada inferior foi removida várias vezes, e ao conteúdo remanescente no funil foram adicionados 25 mL de água e 5 mL de solução saturada de cloreto de sódio para ajudar na separação. A fase inferior foi removida mais uma vez, e a mistura restante foi filtrada e transferida para uma proveta que, posteriormente, foi armazenada em um recipiente contendo cloreto de cálcio anidro.
A solução então, dividiu-se em duas fases em decorrência do sal formado, sendo que o gás carbônico foi retirado após a abertura da torneira (figura 8 ). Figura 8 - MISTURA APÓS ADIÇÃO DEBICARBONATO DE SÓDIO Por fim, foi obtido 10mL de produto final (acetato de isopentila), ou seja, rendimento de aproximadamente 28,6%.
Vale ressaltar que na reação de esterificação ocorre a formação de água, esta foi removida durante o procedimento e, por isso, no cálculo do rendimento da reação foi considerado apenas o volume de um dos produtos da reação, no caso o volume do éster obtido. O produto final teve como características cor amarelo-ouro, aspecto viscoso e aroma semelhante ao de banana (figura 9 ).
Figura 9 - ACETATO DE ISOPENTILA
FONSECA, Bruna Teixeira da. Química: ésteres; Infoescola. Disponível em: https://www.infoescola.com/química/esteres/. Acesso em 07 de setembro de 2019. SOUZA, Líria Alves de. "Ésteres "; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/esteres.htm. Acesso em 07 de setembro de
DIAS, Diogo Lopes. "O que são ácidos carboxílicos?" ; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-acidos- carboxilicos.htm. Acesso em 07 de setembro de 2019. FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Esterificação" ; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm. Acesso em 07 de setembro de 2019. MCMURRY, John. Química orgânica : vol.2.6. ed. São Paulo (SP): Cengage Learning, c2005.XIX,493-925 p. +55p. PERUZZO, Tito Miragaia; CANTO, Eduardo Leite do. Química na abordagem do cotidiano .2. ed. São Paulo (SP): Moderna,1998. FONSECA, Martha Reis Marques da. química orgânica / Martha Reis. São Paulo: FTD, 2007,- (Coleção química)
