Relatório do 2-cloro-2-metilpropano, Provas de Química

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FUNDAÇÃO TÉCNICO EDUCACIONAL SOUZA MARQUES

FACULDADE DE QUÍMICA

4ºPERÍODO

PREPARAÇÃO DE 2-CLORO-2-METILPROPANO

REALIZADO POR:

Thaís Barreira Rafael Peixoto Vitória Nascimento RIO DE JANEIRO 27/09/

FUNDAÇÃO TÉCNICO EDUCACIONAL SOUZA MARQUES

FACULDADE DE QUÍMICA

4º PERÍODO

PROFESSOR: Queli Almeida REALIZADO POR: Thaís Barreira Rafael Peixoto Vitória Lins RIO DE JANEIRO 27/09/ Relatório referente à disciplina Química Orgânica I, do 4º período do curso de Química.

iii 1- OBJETIVO:

• Preparação de 2-cloro-2-metilpropano

iv 2 - INTRODUÇÃO O cloreto de terc-butila é classificado como haletos de alquila.Os haletos de alquila são compostos de grande utilidade, tanto como reagentes ou solventes (diclorometano, CH 2 Cl 2 , e clorofórmio, CHCl 3 , são exemplos dos solventes halogenados mais utilizados).Embora não possua muitas aplicações diretas, os haletos são razoavelmente aplicados na tecnologia, dentre os quais gases para refrigeração, solventes industriais, além de aplicações específicas, como o clorofórmio e o cloreto de etila para fabricação de antigos anestésicos(na atualidade, devido ao grande potencial carcinogênico, alguns haletos são banidos de antigos usos, como o clorofórmio).Alguns plásticos contêm halogênio, por exemplo PVC e PTFE(Teflon), como também inseticidas como DDT, BHC. Os haletos são comumente preparados como intermediários, na qual levará outras transformações para o produto desejado.Em nosso experimento, utilizaremos o 2-metil-2- propanol (nome vulgar: álcool terc-butílico ) para formação do haleto de alquila terciário.Os alcoóis podem reagir por substituição e/ou por eliminação. Os tipos de mecanimos para reações de eliminação e substituição. Em geral, reagente é qualquer substância que reage entre si para formação de um produto.Porém,quando duas substâncias reagem entre si, é designado uma delas como reagente e outra como substrato.Essa classificação apresenta grande utilidade por facilitar a transmissão de idéias sobre reações.A designação é, em geral, sendo o substrato um composto que contenha carbono e a outra substância é o reagente.Caso ambas as substâncias possuam carbono mas a ligação formada ( ou quebra da ligação) na reação é entre o carbono e um outro elemento, o substrato será aquele que fornece o carbono para a ligação( formada ou quebrada).

vi Substituição Nucleofílica Unimolecular ou de 1o^ ordem (SN1) Este mecanismo ocorre basicamente em duas etapas em movimentos eletrônicos:

• Considere a seguinte reação com cloreto de terc-butila com água.Inicialmente a primeira etapa é lenta e determinante da velocidade.
• Parte nucleófilica do reagente faz conexão no intermediário carbocátion levando a formação do produto. Substituição Nucleofílica Bimolecular ou de 2o^ ordem(SN2): Neste caso o nucleófilo ataca o carbono sp^3 e já começa a ligar-se ao mesmo tempo em que o grupo que sai (LGN, aqui representado), esta se desligando: Reação SN

vii A reação ocorre em etapa única, e a velocidade de reação depende tanto da concentração do material de partida, como da concentração do nucleófilo, sendo definido de segunda ordem, por existir duas moléculas participando da reação (a tensão estérica aumenta durante a reação, pois o estado de transição tem cinco grupos substituintes em volta do carbono). Para preparar alcenos, um dos melhores métodos utilizados é por meio do mecanismo da eliminação.Na eliminação, parte da molécula do substrato é removida da estrutura molecular e passa a constituir outras substâncias. Eliminação de HX O mecanismo para essa reação ocorre basicamente da separação do hidrogênio do carbono através de uma base e simultaneamente separa-se um íon haleto, ajudando evidentemente pela solvatação.Porém, a eliminação também pode ocorrer a eliminação bimolecular (E2), dois grupos saem simultaneamente da molécula orgânica: Esquema de eliminação E2. e a eliminação unimolecular (E1), na qual inicialmente forma carbocation, sendo a etapa determinante da velocidade da reação(a mais lenta) e o carbocation perde H+^ usualmente para o solvente. Esquema de eliminação E

ix 3-MATERIAIS E REAGENTES 3.1-MATERIAIS

• Béquer
• Funil de separação
• Pipeta 3.2- REAGENTES
• Ácido clorídrico (HCl)
• Álcool terc-butílico (C 4 H 9 OH)
• Bicarbonato de sódio ( NaHCO 3 )
• Sulfato de magnésio ( MgSO 4 )

x

4- PROCEDIMENTO Em um béquer foi colocado sob resfriamento o HCl.Enquanto o ácido resfria, pesa- se o álcool t-butílico (5,99 g).Assim que o ácido esfria, colocá-lo em funil de separação e após adicionar o álcool (primeiro se adiciona o HCl por ele ser fulmegante quando está frio) .Ao misturar formará uma solução turva. Agitar o funil cuidadosamente (para ocorrer a colisão das moléculas) liberando a pressão durante 20 minutos (tempo necessário para que a reação ocorra). Fazer a separação observando que a fase inferior é HCl concentrado. Lavar a fase orgânica com 10 ml de água, 10 ml de solução 5% de NaHCO (pesar 5g /100ml), e 10 ml de água devendo está última fase aquosa ser neutra, após secar com sulfato de magnésio. E extrai utilizando o solvente orgânico (diclorometano) pois o 2-cloro-2-metilpropano é polar (fazdendo com que gaste menos o sulfato de magnésio). Rend. médio = 15 g

xiii O carbocátion perde um próton para a base.A transferência do próton resulta na formação do alceno. Na reação, a hidroxila do álcool é protonada e transforma-se em excelente grupo de saída, formando H 2 O e um carbocátion.Na SN1 o ataque final será no carbocátion e na eliminação será no próton do carbono oposto, transformando-se em um alceno(no caso, o isobutileno).A reação não utilizou aquecimento ou a reação de Lucas, visto que os alcoóis terciários são mais reativos em relação aos alcoóis secundários e primários.A adição de água ajudaram na separação do álcool o cloreto de terc-butila, não influenciaram na reação.A adição de NaHCO 3 reagiu com íons de cloro, formando assim:

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

A adição do sulfato de magnésio na reação formará:

MgSO 4 (aq) +NaCl(aq) → MgCl + 2NaSO 4

A reação formará um composto solido, o cloreto de magnésio, confirmando assim a reação. Inicialmente, já obtivemos os valores da densidade(0,775), quantidade em mols que utilizariamos (0,081) e do peso molecular (74g) do 2 metil-2-propanol,realizamos uma regra de três para obter a massa do álcool: Mols ----------- peso( gramas) 1 mol ---------- 74 g/ mol 0,081mol---------- x g x = 5, 994g/mol Logo após, através da fórmula de densidade foi possivel obter o volume do álcool: Densidade = Massa / Volume

xiv Volume = Massa / Densidade Volume = (5,994) / (0,775) Volume = 7,7341 ml Teoricamente, por regra de três, espera-se encontrar o rendimento com valor de 15g.Calculamos então, o valor obtido de cloreto de terc-butila: 115,84-102,68= 13,16 g A partir disso, caculamos o peso o percentual obtido : 15--------100% 13,16-------- z % z = 87,73 % Possuirá um rendimento de 87,73% (aproximadamente) A tabela com os dados obtidos: Reagente Peso Molecular Gramas mL Quant. em mols Densidade HCl - - 25 - - Alcool T- butilico

xvi 7-REFERÊNCIAS _Constantino, M. G. Química orgânica - curso básico universitário USP 2005. Volume 1 e

Solomons,T.W.G & Fryhle,C.B.- Quimica orgânica. 7 edição. Morrison, R. Boyd- Quimica Organica 5 edição de 1966._