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FUNDAÇÃO TÉCNICO-EDUCACIONAL SOUZA MARQUES
FACULDADE DE FILOSIFIA, CIÊNCIAS E LETRAS
Prática 4: CORANTE – 4-(p-nitro-fenil-azo)-fenol
Alunas: Thyana Magliari e Vitória Patrícia Professora: Monique Gonçalves Disciplina: Química Orgânica III
RIO DE JANEIRO 2018
Introdução
I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO AROMÁTICA ELETROFÍLICA:
O benzeno e alguns de seus derivados são suscetíveis ao ataque
eletrofílico, principalmente devido à exposição de seus elétrons PI. Desse
modo, o benzeno e alguns de seus derivados se parecem com alcenos, porque
na reação de um alceno com um eletrófilo, o ataque ocorre onde a ligação PI
está exposta. Assim, embora o benzeno e seus derivados sejam suscetíveis ao
ataque eletrofílico, eles sofrem reações de substituição ao invés de reações de
adição, como ocorre com os alcenos.
O mecanismo geral das substituições aromáticas eletrofílicas ocorre em
duas etapas:
Na primeira etapa, ocorre o ataque do eletrólito ao complexo PI do anel
com a formação de um carbocátion não aromático, o íon arênio. A primeira
etapa é lenta, ou seja, é a etapa determinante da velocidade. Na etapa 2,
ocorre remoção do próton, e como se propaga rapidamente, não exerce
nenhum efeito sobre a velocidade.
Os substituintes ligados ao anel aromático capazes de estabilizar o
estado de transição da etapa lenta diminuem a energia de ativação, e, portanto,
aumenta a velocidade da reação. Como o estado de transição possui caráter
positivo, grupo doadores de elétrons dispersam a carga positiva, estabilizando
o estado de transição. Estes grupos são ditos ativantes. Grupos aceptores de
elétrons, por outro lado, intensificam o caráter positivo do estado de transição,
instabilizando-o.
A natureza do substituinte também influencia a posição do ataque de
uma segunda espécie eletrofílica. Grupos ativantes dirigem o ataque eletrofílico
para as posições orto e para. Já os desativantes dirigem para a posição meta,
enquanto os halogênios desativam moderadamente, porém são orto-para
dirigentes.
O principal método de purificação dos sólidos é a recristalização, satura- se um solvente adequado, a quente, com o produto a purificar, e separam-se os constituintes insolúveis por filtração a quanto, em seguida deixa-se arrefecer a solução, processo durante o qual a substância cristaliza de novo, apresentando-se em geral, mais pura. Principalmente, deve-se escolher o solvente, onde a substância deve ser pouco solúvel a frio e muito solúvel a quente no solvente, ou seja, o solvente deve dissolver grande quantidade da substância a alta temperatura e pequena quantidade a baixa temperatura. Enquanto as impurezas devem ter uma solubilidade tão elevada quanto possível, isto significa que o solvente deve dissolvê-las mesma a frio, ou então, não dissolvê-las a quente. Quando não se conhece a quantidade nem a qualidade do solvente com que se vai trabalhar, devem ser feitas experiências prévias em tubos de ensaio com quantidades pequenas. A escolha do solvente se baseia na seguinte regra: “Uma substância é bem dissolvida por um solvente de constituição química semelhante”. Os solventes mais comuns utilizados na recristalização são: acetato de etila, acetona, ácido acético, água, benzeno, clorofórmio, diclorometano, [eter de petróleo, éter etílico, etanol, metanol e tetracloreto de carbono. Além das combinações de solventes, como por exemplo, água-álcool, água-dioxano, clorofórmio-éter de petróleo. Durante a solubilização do material a quente, é importante usar a menor quantidade possível de solvente para diminuir as perdas do produto durante o processo. Quando necessário, se junta carvão ativo à solução para obter sua descoloração, já que existem impurezas coloridas ou resinosas que podem ser removidas quando é adicionado. Em seguida, ocorre a filtração a quente que deve ser realizada de forma rápida com o intuito de se evitar a cristalização da susbtância no filtro ou no funil. A filtração a quente da solução é realizada de modo a eliminar qualquer material insolúvel. Contuma-se deixar o filtrado em repouso, de um dia para o outro, para recristalizar, já que um resfriamento rápido promove a formação de cristais muito pequenos que absorvem as impurezas contidas na solução com maior facilidade. Em caso de não formar cristais com facilidade, a substância cristalina pode se separar da colução sob a forma de um líquido oleoso, o que é muito comum em substâncias de baixo ponto de fusão. E para solucionar este problema, é necessário adicionar um pouco mais de solvente e arranhar o interior do recipiente com um bastão de vidro ou adicionar alguns cristais do produto, para nuclear a formação de cristais. Depois, os cristais formados são separados por uma filtração simples no funil de Büchner e, em seguida, deve-se realizar a secagem do material em um dessecador a vácuo.
OBJETIVO
Sintetizar o 4-(p-nitro-fenil-azo)-fenol a partir da p-Nitro anilina, e purifica- la através da técnica de recristalização.
- Propriedades físicas:
Reagentes/ Produtos
P.F. P.E. M.M. Densidade (g/cm^3 )
Aspecto físico
Solubilidade
p-nitro-anilina 147°C 332°C 138,13 1,424 20 Água (insolúvel), etanol, éter e cetona (solúvel) Nitrito de sódio 271°C 320°C 68,996 2,17 Água e etanol Fenol
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um bécher de 250ml, colocou-se 1,75 gramas de p-nitro-anilina preparada anteriormente. Em seguida adicionou-se agua em quantidade suficiente para a solubilização da p-nitro-anilina, após a solubilização adicionou-se 3,8 ml de HCl concentrado (4,4 gramas; Densidade= 1,17). Em seguida adicionou-se 20 gramas de gelo picado. Após, adicionou-se lentamente uma solução de 1,75 gramas de NaNO 2 em 3,5ml de (não consegui ler), agitando-se suavemente. Colocou-se o bécher contendo a amostra em banho de gelo com sal groso por 10 minutos (não consegui ler) e verificou-se o final da reação com o teste em papel amido iodetado que é preparado com solução bastante diluída de amido em água quente, contendo um cristal (não consegui ler). Ao colocar-se uma gota da solução sob o papel amido iodetado, a mudança de cor da solução para azul intensa indicou a finalização da etapa de diazotação. Manteve-se a solução em banho de gelo para que a temperatura ficasse entre 0ºC e 5ºC REAÇÃO DE ACOPLAMENTO DO SAL DIAZÔNIO COM FENOL Em um bécher pequeno preparou-se uma solução de 1,2 gramas de fenol em 6,5ml (não consegui ler) de NaOH. Esfriou-se a mistura até 5ºC e adicionou-se ao cloreto de p-nitro-benz(não consegui ler) preparado anteriormente. Após a adição agitou-se ocasionalmente a solução e aguardou 10 minutos. Após o tempo de pausa fez-se a filtração á vácuo da mistura, obtendo assim o produto final ainda úmido. 6) RESULTADOS E DISCUSSÃO Dados?
- 1,75 g de P-nitro-anilina (C 6 H 6 N 2 O (^) 2)
- 3,8 ml de HCl concentrado (4,4 gramas)
- (^) Densidade do HCl= 1,
- 20 ml de gelo picado
- 1,75 g NaNO (^2)
- 3,5 ml (não consegui ler)
- (^) 1,2 g de Fenol (C 6 H 5 OH)
- 6,5 ml (não consegui ler) de NaOH
- Obteve-se do produto final a quantidade de 1,98g. Cálculos de rendimento:
Cálculo do número de mol da p-nitro-anilina utilizada:
**Ainda não calculei****
1 mol de p-nitro-anilina
X =
P-nitro-anilina é o reagente (limitante ou excesso)
1 mol y mol
