Estude fácil! Tem muito documento disponível na Docsity
Ganhe pontos ajudando outros esrudantes ou compre um plano Premium
Prepare-se para as provas
Estude fácil! Tem muito documento disponível na Docsity
Prepare-se para as provas com trabalhos de outros alunos como você, aqui na Docsity
Os melhores documentos à venda: Trabalhos de alunos formados
Prepare-se com as videoaulas e exercícios resolvidos criados a partir da grade da sua Universidade
Responda perguntas de provas passadas e avalie sua preparação.
Ganhe pontos para baixar
Ganhe pontos ajudando outros esrudantes ou compre um plano Premium
Comunidade
Peça ajuda à comunidade e tire suas dúvidas relacionadas ao estudo
Descubra as melhores universidades em seu país de acordo com os usuários da Docsity
Guias grátis
Baixe gratuitamente nossos guias de estudo, métodos para diminuir a ansiedade, dicas de TCC preparadas pelos professores da Docsity
Relatório referente a prática 1 de química orgânica, sendo realizada a síntese e caracterização da acetanilida
Tipologia: Trabalhos
1 / 13
Esta página não é visível na pré-visualização
Não perca as partes importantes!
AUTORES: Amanda Cristina Florêncio da Silva Ester Caroline da Silva Gabriela Santos Vale Ketlen Eduarda Mendes da Silva Sarah Maria Klier Silva PROFESSORA: Rosimeire Coura Barcelos Divinópolis, 14 de maio de 2025.
A acetanilida (C₈H₉NO) é uma amida secundária aromática que pode ser obtida através da acetilação da anilina, sendo amplamente usada na síntese orgânica. Historicamente, foi utilizada como analgésico e antitérmico, mas seu uso farmacológico foi abandonado devido à toxicidade do produto. Atualmente, é empregada como intermediária na fabricação de corantes, além de ser usada como composto modelo em reações laboratoriais. Fisicamente, a acetanilida é um sólido cristalino branco ou acinzentado, com ponto de fusão de aproximadamente 114º. Sua síntese envolve a reação entre anilina (C₆H₅NH₂) e anidrido acético ((CH₃CO)₂O), catalisada por ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄). A anilina é um líquido incolor a levemente amarelado, com ponto de fusão de - 6,3º, e ebulição a 184,1º com toxicidade considerável. O anidrido acético, por sua vez, é um composto comumente usado como reagente em síntese orgânica, com odor forte e aparência clara. Por fim, o ácido sulfúrico atua como catalisador ácido, protonando parcialmente o grupo amino da anilina e favorecendo a polarização da carbonila do anidrido acético, facilitando o ataque nucleofílico. O mecanismo inicia-se com a protonação do grupo amino, formando um equilíbrio com a forma neutra, que ataca o carbono eletrofílico da carbonila do anidrido acético. Forma-se um intermediário instável, que colapsa com a liberação de ácido acético e formação da acetanilida. Este experimento permite demonstrar a formação de uma ligação amida por meio de substituição nucleofílica acílica e reforça conceitos como reatividade de grupos funcionais, uso de catalisadores ácidos e purificação por recristalização.
Anilina, Anidrido acético e Ácido sulfúrico: SOLVENTE: Nas etapas de purificação e recristalização a água (H2O) atua como solvente.
A mistura foi deixada em repouso até a cristalização da acetanilida. Figura 3 : Formação dos cristais de acetanilida. Fonte: Foto tirada durante a prática Após a formação dos cristais, realizou-se a filtração a vácuo por 10 minutos, utilizando-se funil de Büchner e papel filtro, lavando-se os cristais repetidas vezes com água destilada gelada. Os cristais coletados foram transferidos para um béquer contendo 40 mL de água e submetidos a aquecimento por 1 hora, até a solubilização total da mistura. Figura 4 : Aquecimento dos cristais para recristalização. Fonte: Foto tirada durante a prática
Em seguida, realizou-se nova filtração a vácuo, com auxílio de funil de Büchner e papel filtro, e os cristais foram secos em dessecador. Obtiveram-se, ao final, 3,046 g de cristais de acetanilida. Figura 5 : Cristais de acetanilida após filtração e secagem. Fonte: Foto tirada durante a prática
Para a realização da reação, adicionamos 3,20 mL de anilina e 4,70 mL de anidrido acético em um erlenmeyer resfriado em banho de gelo. Em seguida, foram adicionadas cinco gotas de ácido sulfúrico concentrado, observamos um líquido com coloração roxa. Após a adição dos reagentes, a mistura foi submetida a aquecimento sobre uma chapa aquecedora. Durante o aquecimento, observamos que a mistura adquiriu uma coloração avermelhada. A temperatura da reação foi monitorada, alcançando 85 °C inicialmente e chegando a aproximadamente 110 °C após 16 minutos. Abaixamos um pouco a temperatura da chapa e a mistura permaneceu aquecida até estabilizar em 100 °C. Após cerca de 30 minutos do início do procedimento, o experimento foi retirado da chapa aquecedora e deixado em repouso por aproximadamente 10 minutos até atingir a temperatura ambiente, observamos um sólido com coloração rosada amarronzada. Em seguida, adicionamos 50 mL de água fria à mistura reacional (figura 2, p.5). Observamos, então, a formação de um precipitado sólido rosado, indicando a cristalização do produto. A amostra foi filtrada a vácuo utilizando funil de Büchner e lavada com água destilada gelada, resultando em um sólido rosado, como registrado na (figura 3, p. 6 ). Após a secagem, a massa bruta da acetanilida obtida foi de 3, g. Para purificação, a amostra foi submetida à recristalização. Os cristais secos foram transferidos para um béquer contendo 40 mL de água fria (banho de gelo). Após cerca de 25 minutos, a mistura foi aquecida até a solubilização da amostra. Em seguida, o sistema foi novamente resfriado à temperatura ambiente e então colocado em banho de gelo para promover a recristalização. A nova amostra foi filtrada a vácuo e os cristais secos apresentaram massa de 3,0461 g de acetanilida purificada. (Figura 5, p. 7 )
Cálculo do rendimento:
FREITAG LABORATÓRIOS. Anilina: riscos à saúde e ao meio ambiente. Disponível em: https://freitag.com.br/blog/anilina-riscos-a-saude-e-ao-meio- ambiente. Acesso em: 12 maio 2025.
