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Guias e Dicas
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Identificação Química da Presença de Antraquinona em Matérias-Primas Vegetais, Trabalhos de Farmacognosia

Um experimento prático de farmacognosia, com foco na identificação da presença de antraquinonas em matérias-primas vegetais. O experimento utiliza a reação de borntrager, com e sem prévia hidrólise ácida, para detectar a presença de antraquinonas, compostos com propriedades laxativas. O documento também aborda a pesquisa de falsificação para ruibarbo, utilizando luz ultravioleta para identificar a presença de antraquinonas.

Tipologia: Trabalhos

2023

Compartilhado em 04/12/2024

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maxwell-thompson 🇧🇷

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UNIÃO SOCIAL CAMILIANA
CENTRO UNIVERSITÁRIO SÃO CAMILO
PROFESSOR: Maicon Marvila Miranda
DISCIPLINA: Farmacognosia
FARMÁCIA - 6 º PERÍODO
IDENTIFICAÇÃO QUIMICA DA PRESENÇA DE ANTRAQUINONA
COMPONENTES:
Ana Paula Correia Gonçalves ESGR215218
Bruno de Souza Santos ESGR215451
Maxwell de Almeida Araujo Thompson ESGR215282
Rayane Maciel Silvino ESGR215230
CACHOEIRO DE ITAPEMIRIM ES
NOVEMBRO DE 2024
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UNIÃO SOCIAL CAMILIANA

CENTRO UNIVERSITÁRIO SÃO CAMILO

PROFESSOR: Maicon Marvila Miranda DISCIPLINA: Farmacognosia FARMÁCIA - 6 º PERÍODO

IDENTIFICAÇÃO QUIMICA DA PRESENÇA DE ANTRAQUINONA

COMPONENTES:

Ana Paula Correia Gonçalves ESGR Bruno de Souza Santos ESGR Maxwell de Almeida Araujo Thompson ESGR Rayane Maciel Silvino ESGR CACHOEIRO DE ITAPEMIRIM – ES NOVEMBRO DE 2024

INTRODUÇÃO

Os compostos fenólicos são substâncias encontradas de forma abundante na Natureza, com mais de 8000 tipos já identificados em plantas. Esse grupo extenso e diversificado está presente em muitos vegetais, frutas e também em produtos industrializados. (DE OLIVEIRA, 2022) Esses compostos podem atuar como pigmentos, responsáveis por dar cor aos alimentos, ou como produtos do metabolismo secundário das plantas, geralmente produzidos como defesa contra agressões ambientais. Além disso, eles funcionam como antioxidantes, tanto por sua capacidade de doar hidrogênio ou elétrons, quanto pela estabilidade de seus radicais intermediários, que ajudam a prevenir a oxidação, os compostos fenólicos possuem em sua estrutura diversos anéis benzênicos característicos, que contêm grupos hidroxila como substituintes (SILVA, 2023). Entre esses compostos estão as antraquinonas, que são classificadas como substâncias fenólicas amplamente encontradas na natureza, especialmente em plantas, onde atuam como pigmentos. Elas possuem propriedades antifúngicas, antibacterianas e laxativas, o que as torna amplamente utilizadas na indústria farmacêutica (DE MORAIS, 2021). Na biossíntese das antraquinonas, a acetil-CoA se combina com sete moléculas de malonil-CoA, formando um ceto éster com 16 átomos de carbono. A partir desse composto, ocorrem reações de descarboxilação, oxidação e desidratação, resultando em uma variedade de estruturas diferentes (DE MORAIS et al., 2021). A literatura etnofarmacológica menciona o uso das folhas dessas duas primeiras espécies no tratamento de impingens, manchas brancas na pele, herpes, sarna e outras infecções fúngicas da pele (NASCIMENTO, 2020). OBJETIVOS O objetivo é identificar a presença ou ausência de antraquinonas nas matérias-primas vegetais, utilizando métodos de identificação apropriados.

  • Suporte para funil;
  • Tubo de ensaio; PESQUISA DE FALSIFICAÇÃO PARA RUIBARBO
  • Balança;
  • Droga vegetal: Ruibarbo;
  • Espátula;
  • EtOH absoluto;
  • Estante;
  • Luz ultravioleta;
  • Papel filtro;
  • Pera;
  • Pipeta;
  • Tubo de ensaio; METODOLOGIA Para a Reação de Borntrager Direta, iniciamos pesando 2 g da planta seca. A planta é então macerada e colocada em um tubo de ensaio, onde adicionamos água destilada e aquecemos sobre a chama por aproximadamente 1 minuto. Após essa etapa, filtramos a mistura e transferimos o filtrado para um novo tubo de ensaio. Em seguida, adicionamos 1 mL da solução de NaOH a 10% ao filtrado, agitando bem e observando a coloração resultante. Na Reação de Borntrager com Prévia Hidrólise Ácida, pesamos cerca de 1 g da planta e a transferimos para um tubo de ensaio. Adicionamos 8 mL de uma solução de EtOH a 25% e aquecemos por 1 minuto. A mistura é então filtrada, e o líquido resultante é colocado em um segundo tubo de ensaio. Adicionamos 4 mL da solução de H₂SO₄ a 5% e aquecemos levemente. Após resfriar a mistura em água corrente, adicionamos clorofórmio na capela e agitamos. Aguardamos cerca de 3 minutos para que as fases se separem, pipetamos a camada orgânica e a transferimos para um novo tubo de ensaio. Finalmente, adicionamos 5 mL da solução de NH₄OH diluída, agitamos bem e deixamos em repouso para observar o resultado.

Para a Pesquisa de Falsificação para Ruibarbo, pesamos aproximadamente 0,1 g de ruibarbo e colocamos em um tubo de ensaio. Adicionamos 5 mL de EtOH absoluto e agitamos vigorosamente, permitindo que a mistura descanse por 5 minutos. Em seguida, umedecemos uma tira de papel filtro com o extrato obtido e aguardamos o papel secar. Após isso, lavamos o papel e o analisamos sob luz ultravioleta (comprimento de onda longo), avaliando os resultados obtidos. RESULTADOS O teste de Borntrager aplicado a apresentou resultado positivo, evidenciado por uma coloração rosea após a adição de uma solução alcalina, como NaOH ou NH₄OH. Esse resultado confirma a presença de antraquinonas, compostos com propriedades laxativas, como os senosídeos, que ao serem metabolizados no intestino liberam antraquinonas ativas. Na versão com hidrólise ácida, a reação permite detectar antraquinonas que estão na forma de glicosídeos, que precisam ser quebrados para se tornarem ativos. Já no teste de falsificação de ruibarbo quando submetido a luz ultra violeta não apresentou coloração azulada constatando a inexistência de antraquinona no produto testado. Figura 1- Solução das plantas Fonte: AUTORES, 2024.

(aproximadamente 520 nm) e as soluções alcalinas exibem coloração vermelha (SOUSA et al., 2003). Em um ambiente alcalino, a hidroxiquinona é convertida no ânion fenólico correspondente, que aparece de roxo escuro a roxo (SIMÕES, 2017). No caso concreto, a reação feita com a amostra de Sene resultou em uma coloração avermelhada, indicando uma reação favorável às antraquinonas. Pesquisa para falsificação de ruibarbo Rheum palmatum, também conhecido como ruibarbo chinês, é usado como fitoterápico. A droga vegetal consiste de rizomas e raízes secos e fragmentados, contendo, no mínimo, 2,2% de derivados hidroxiantracênicos. Sua segurança e eficácia para uso fitoterápico são comprovadas e há registro de monografia na Farmacopeia Brasileira.Seus compostos são utilizados na medicina tradicional e apresentam efeitos laxantes, anti-inflamatório, hepatoprotetores, antioxidantes, antivirais, antibacterianos, antitumorais, antimetastáticos, atuando também no tratamento da insuficiência renal e síndrome metabólica (MIRAJ,2016). Etanol (EtOH) é adicionado como solvente à amostra contendo ruibarbo, e após ocorrer a reação de oxidação, o papel úmido contendo ruibarbo é colocado no equipamento espectrofotométrico. Sob irradiação de luz ultravioleta, a fluorescência azul aparece. Esta técnica permite determinar a composição e concentração de uma solução pela quantidade de luz absorvida pelo produto químico e pela intensidade do feixe que passa pela amostra. A tecnologia é reconhecida pelas vantagens associadas à sua utilização, principalmente para controle de qualidade na indústria farmacêutica, que exige rapidez e confiabilidade nos resultados (ALVEZ et al., 2010). CONSIDERAÇÕES FINAIS Considerando a ampla utilização da Senna em fitoterápicos para o tratamento da constipação, a Reação de Borntrager constitui uma técnica essencial na análise de qualidade desses produtos, assegurando a presença dos compostos bioativos indispensáveis para o efeito terapêutico adequado. Nesse contexto, o papel do farmacêutico no controle de qualidade é fundamental, especialmente na identificação de fraudes e produtos adulterados no mercado, contribuindo

para a segurança e eficácia dos tratamentos fitoterápicos disponibilizados à população. REFERENCIAS ALVES, Larissa D.S. et al. Desenvolvimento de método analítico para quantificação do efavirenz porEspectrofotometria no uv-vis. Revista Quimica Nova , Recife, v. 33, n. 9, p. 1967-1972, 2010. CHIANG, H. M.; LIN, Y. T.; HSIAO, P. L.; SU, Y. H.; TSAO, H. T.; WEN, K. C. Determination of Marked Components-aloin and aloe-emodin-in Aloe vera before and after hydrolysis. Journal of Food and Drug Analysis, v. 20, n. 3, p. 646 - 652, 2012. DE MORAIS, Selene Maia; VIEIRA, Ícaro Gusmão Pinto. Introdução à Prospecção de Produtos Naturais, 2021. DE OLIVEIRA, Clécio Rodrigues; DE SOUZA, Carolina Oliveira; MAGALHÃES- GUEDES, Karina Teixeira. Compostos antioxidante presentes na cerveja e sua relação com a saúde humana. 2022. MIRAJ, S. Therapeutic effects of Rheum palmatum L. (Dahuang): A systematic review. Der Pharma Chemica, 2016, v.8, n.13, p.50-54. NASCIMENTO, Michelle Nauara Gomes et al. Perfil metabolômico e avaliação biológica de espécies de Senna e Cassia. 2020. SILVA, Rafaella Camila da. Caracterização físico-química da grama de trigo (Triticum Aestivum L.). 2023. SIMÕES, C.M.O. et al. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento. Porto Alegre: Artmed, 2017. SOUSA, O.V. et al. Avaliação da qualidade de matérias-primas de ruibarbo utilizadas em formulações farmacêuticas. Revista Brasileira de Farmacognosia. Maranhão, v. 13, p. 30-34, 2003.