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Reações orgânicas -
Compostos aromáticos
Dr. DIEGO IGOR ALVES FERNANDES DE ARAÚJO
diegoigorf@gmail.com
Centro Universitário Santa Maria
Curso de Bacharelado em Farmácia
Química Orgânica II
Substituição Eletrofílica Aromática
Areno (Ar-H) é o termo genérico para um hidrocarboneto aromático O grupo arila (Ar) é derivado pela remoção de um átomo de um areno Compostos aromáticos sofrem substituição eletrofílica aromática (SNAr) O eletrófilo tem uma carga positiva parcial ou total
Substituição Eletrofílica Aromática Benzeno reage com um eletrófilo usando dois de seus elétrons p A primeira etapa é parecida com uma adição a uma ligação dupla ordinária (como a de um alceno) Diferentemente da reação de adição, o anel benzeno reage posteriormente de modo a regenerar o sistema aromático muito estável Na etapa 1 do mecanismo, o eletrófilo reage com dois elétrons p do anel aromático para formar um íon arênio O íon arênio é estabilizado por ressonância que deslocaliza a carga Substituição Eletrofílica Aromática Na etapa 2, um próton é removido e o sistema aromático é regenerado
Halogenação do benzeno
Halogenação do benzeno requer a presença de um ácido de Lewis
Halogenação do benzeno
A Fluoração ocorre tão rapidamente que é difícil parar na monofluoração do anel
Iodo é tão pouco reativo que um método alternativo deve ser usado
Halogenação do benzeno - Mecanismo Na etapa 1 do mecanismo, bromo reage com brometo férrico para gerar uma espécie eletrofílica Na etapa 2, O bromo altamente eletrofílico, reage com elétrons p do anel benzeno, formando um íon arênio. Na etapa 3, um próton é removido do íon arênio e a aromaticidade é regenerada O catalisador FeBr3 é regenerado Nitração do benzeno
Nitração do benzeno ocorre
com uma mistura de ácido nítrico e
ácido sulfúrico concentrados
O eletrófilo para a reação é o
íon nitrônio (NO2+)
Alquilação de Friedel- Crafts Alquilação de Friedel-Crafts
Acilação de Friedel-Crafts Um grupo acila tem uma carbonila ligada a algum grupo R Acilação de Friedel-Crafts Reação de acilação de Friedel-Crafts requer um cloreto de ácido ou um anidrido de ácido com um ácido de Lewis (cloreto de alumínio – AlCl 3 )
Acilação de Friedel-Crafts
O eletrófilo na acilação de Friedel-Crafts é um íon acílio O íon acílio é etabilizado por ressonância
Reações orgânicas -
Compostos aromáticos
Dr. DIEGO IGOR ALVES FERNANDES DE ARAÚJO
diegoigorf@gmail.com
Centro Universitário Santa Maria
Curso de Bacharelado em Farmácia
Química Orgânica II
