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Isomeria Química Aula 13mai
Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias
orgânicas têm a mesma fórmula molecular , mas estrutura molecular e propriedades diferentes.
As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros.
O termo deriva das palavras gregas iso = igual e meros = partes, ou seja, partes iguais. Existem diferentes tipos de isomeria: Isomeria plana : Os compostos são identificados através das fórmulas estruturais planas. Divide-se em isomeria de cadeia, isomeria de função, isomeria de posição, isomeria de compensação e isomeria de tautomeria. Isomeria espacial : A estrutura molecular dos compostos apresenta diferentes estruturas espaciais. Divide-se em isomeria geométrica e isomeria óptica.
1.Isomeria plana
Na isomeria plana ou isomeria constitucional, a estrutura molecular das substâncias orgânicas é plana. Os compostos que apresentam essa característica são denominados de isômeros planos.
a) Isomeria de cadeia
A isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam cadeias diferentes e a mesma função química. Pode ser: cadeia aberta ou fechada ; normal ou ramificada ; homogênea ou heterogênea Exemplos: Estrutura molecular do butano C 4 H 10 Estrutura molecular do metil-propano C 4 H 10 But-2-ano H 3 C-CH=CH-CH 3 C 4 H 8 Insaturada
Ciclo Butano C^4 H^8 Pentano (liquido) H 3 C-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 5 H 12 2-metil-Butano (gasoso) H^3 C-CH-CH^2 -CH^3 C^5 H^12 CH^3 ^ 2-metil Profeno H 2 C=CH-CH 3 C 3 H 6 Ciclo Propano C^3 H^6
b) Isomeria de posição
A isomeria de posição ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas diferentes posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Nesse caso, os isômeros apresentam a mesma função química. Exemplos: Os dois compostos diferenciam-se pela posição da ramificação 2-metil-Hexano H^3 C-CH^2 -CH^2 -CH^2 -CH-CH^3 C^7 H^16 CH^3 ^ 2-metil 3-metil-Hexano H^3 C-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH^3 C^7 H^16 CH^3 ^ 3-metil 1,2 (orto) Dimetil Ciclo Butano C 6 H 12 1,3 (meta) Dimetil Ciclo Butano ^ ^ C^6 H^12
c) Isomeria de função
A isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções químicas diferentes e a mesma fórmula molecular. CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
Estrutura molecular de etil-propilamina C 5 H 13 N Estrutura molecular de metil-butilamina C 5 H 13 N 2 Metoxi-Butano (éter) H 3 C-O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 5 H 12 O 3 Etoxi-Propano (éter) H 3 C-CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 C 5 H 12 O *Muda a posição do heteroátomo 2 3
e) Tautomeria
A tautomeria ou isomeria dinâmica pode ser considerada um caso específico de isomeria de função. Nesse caso, um isômero pode transformar-se em outro pela mudança de posição de um elemento na cadeia. Exemplos: Estrutura molecular de etanal C 2 H 4 O Estrutura molecular de etenol C 2 H 4 O Tautomeria Aldoenólica Propanal (aldeído) H 3 C-CH 2 -C-H H 3 C-C= CH 2 Propenol (álcool) C^3 H^6 O O ^ aldeído^ OH ^ álcool^ C^3 H^6 O Tautomeria Cetoenólica Propanona(cetona) H 3 C-C-CH 3 H 3 C-C= CH 2 Propenol (álcool) C^3 H^6 O O ^ cetona^ OH ^ álcool^ C^3 H^6 O
2.Isomeria espacial
A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam posições diferentes no espaço.
2.1 Isomeria geométrica Disposição Espacial
A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes. Forma molecular de cis -dicloroeteno C 2 H 2 Cl 2 Forma molecular de trans -dicloroeteno C 2 H 2 Cl 2 Quando os mesmos ligantes encontram-se do mesmo lado, a nomenclatura do isômero recebe o prefixo cis. Quando os mesmos ligantes encontram-se em lados opostos, a nomenclatura recebe o prefixo trans. A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda que em vez de cis e trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo. Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã zusammen , que significa "juntos". E é a primeira letra da palavra alemã entegegen , que significa "opostos".
2.2 Isomeria óptica Visão
A isomeria óptica é demonstrada pelos compostos que são opticamente ativos. Ela acontece quando uma substância é provocada pelo desvio angular no plano de luz polarizada. Quando uma substância desvia a luz óptica para a direita é denominada dextrogira. Quando uma substância desvia a luz óptica para a esquerda, a substância é denominada levogira. Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente ativas, dextogira e levogira. Nesse caso, ela é chamada de enantiômero. Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer dizer que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos. Por sua vez, se um composto apresenta as formas dextrogira e levogira em partes iguais, elas recebem o nome de misturas racêmicas. A atividade óptica das misturas racêmicas é inativa.
