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Uma avaliação de aprendizagem para a disciplina de química farmacêutica, com foco em questões discursivas e de múltipla escolha. Aborda temas como latenciação de fármacos, fármacos adrenérgicos, sulfassalazina, terfenadina, fenilpropanolamina e corticosteroides. As questões exploram conceitos importantes relacionados à estrutura química, mecanismo de ação, farmacocinética e farmacodinâmica de diferentes fármacos.
Tipologia: Provas
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Nome do aluno (a) completo e legível TURMA: 20M5A/20M6A DATA: ____/____/_____ NOTA:_______________
A latenciação de fármacos é uma estratégia de modificação química utilizada no desenvolvimento de medicamentos para melhorar suas propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas. A ideia central é criar uma versão inativa ou menos ativa de um fármaco, que, ao ser administrada, é convertida no organismo em sua forma ativa por meio de processos bioquímicos, como a metabolização. Isso ocorre geralmente pela ação de enzimas presentes em tecidos específicos ou pelo ambiente fisiológico, como pH ou temperatura. Com base nisto, analise as moléculas e responda e questões abaixo: (valor: 1,0 ponto) (A) ( B) a) Sabendo que as duas moléculas são inibidores da enzima conversora de angiotensina, qual ´r o pró-fármaco e qual a droga ativa, explique? b) Faça uma comparação entre os fármacos A e B e explique as diferenças entre estes dois fármacos na absorção e na permeabilidade pela barreira hematoencefálico, inclusive identifique o que possui uma melhor absorção e uma maior permeabilidade através da barreira hematoencefálica. RASCUNHO 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 QUESTÃO 02
b) O ácido 5-aminossalicílico (5-ASA) liberado pela metabolização da sulfassalazina, através de enzimas azoredutases, atua localmente no cólon, reduzindo a inflamação por inibir a síntese de prostaglandinas e leucotrienos. c) A sulfapiridina, um dos metabólitos da sulfassalazina, tem ação predominante no estômago, sendo responsável pela redução da produção de ácido gástrico. d) A sulfassalazina é eficaz em doenças inflamatórias intestinais por ser absorvida no intestino delgado, onde inibe a enzima cicloxigenase diretamente. e) A conversão da sulfassalazina em seus metabólitos ativos ocorre exclusivamente no fígado por meio de reações catalisadas por enzimas hepáticas, sendo o 5-ASA responsável pela ação sistêmica anti-inflamatória. QUESTÃO 04 A terfenadina foi retirada do mercado nos EUA em 1997 devido ao seu potencial para causar graves efeitos adversos cardíacos, especificamente arritmias ventriculares , como a torsades de pointes , uma forma grave de taquicardia ventricular que pode ser fatal. Por este motivo o laboratório farmacêutico que a criou decidiu fazer uma modificação dando origem a fexofenadina, anti-histamínico seguro utilizado até os dias atuais. Sabendo disto e com base nas estruturas químicas abaixo analise os itens e marque a alternativa que contenha todos os itens corretos: (valor: 1,0 ponto) (1) (2) I- Podemos afirma que a molécula 1 é a fexofenadina e a molécula 2 é a terfenadina. II- A molécula 2 é uma molécula que derivou de um melhoramento da molécula 1 através de bioisoterismo, onde um grupamento mais lipossolúvel foi substituído por um grupamento mais polar, diminuindo inclusive a toxicidade da molécula original (molécula 1). III- A molécula II possui um maior logP e maior penetrabilidade na barreira hemaencefálica quando comparado com a molécula 1. IV- A molécula 2 tem um grupamento carboxílico que o diferencia estruturalmente da molécula 1, sendo que isto pode conferir polaridades e absorções diferentes para ambas as molécula.
a) II e III b) II, III e IV c) I, III e IV d) I, II e III e) II e IV QUESTÃO 05 A fenilpropanolamina foi retirada do mercado nos Estados Unidos em 2000. A decisão foi tomada pela FDA (Food and Drug Administration) após a associação do uso de fenilpropanolamina com um aumento do risco de acidentes vasculares cerebrais (AVCs), especialmente em mulheres. Essa substância era utilizada em medicamentos para perda de peso e descongestionantes nasais, mas os riscos à saúde superaram os benefícios, levando à sua remoção. Assim, foi decidido fazer a substituição desta molécula nos medicamentos antigripais pela fenilefrina, considerada mais segura. Sabendo disto e com base nas estruturas químicas abaixo analise os itens e marque a alternativa que contenha todos os itens corretos: (valor: 1,0 ponto) (1) (2) I- Podemos afirma que a molécula 1 é a fenilpropanolamina e a molécula 2 é a fenilefrina. II- A molécula 1 possui um maior LogP e uma maior penetrabilidade na barreira hematoencefálica do que a molécula 2. III- As duas moléculas são catecolaminas. IV- A molécula 1 é mais hidrofóbica que a molécula 2. a) I e II b) II, III e IV c) I, III e IV d) I, II e III e) I, II e IV QUESTÃO 06 A relação estrutura-atividade (RSA) dos corticosteroides é um conceito fundamental na farmacologia que permite entender como as modificações estruturais nas moléculas desses hormônios influenciam suas propriedades biológicas, eficácia terapêutica e perfil de efeitos colaterais. Com base nisto e nas estruturas abaixo, analise os itens e marque a alternativa que contenha todos os itens corretos. (valor: 1,0 ponto)
Com base no processo de latenciação de fármacos analise as moléculas abaixo e marque alternativa que contenha todos os itens corretos sobre esse processo de melhoria na mudança da estrutura química que leva a melhorias na farmacocinética, farmacodinâmica ou nas propriedades físico- químicas das moléculas. (valor: 1,0 ponto) Palmitado de cloranfenicol Carboxilato de oseltamivir Oseltamivir I-O palmitato de cloranfenicol é um pró-fármaco que surgiu através do processo de latenciação com a finalidade de melhorar a absorção e o efeito do cloranfenicol, que é o fármaco ativo. II-O oseltamivir surgiu através do processo de latenciação sendo o carboxilato de oseltamivir a substância ativa. III- O transportador presente nos dois pró-farmacos citados acima é do grupo ester, IV-Os dois pró-fármacos citados acima são pró-fármacos recíprocos. a) I e II. b) II, III e IV. c) II e III. d) I, II e III. e) I, II, III e IV.