Estereoquímica de moléculas orgânicas, Exercícios de Química Orgânica

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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE INSTITUTO DE QUÍMICA-DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA VIII Prof. Sergio Pinheiro 7º LISTA DE EXERCÍCIOS 1. Para as moléculas mostradas a seguir, pede-se: (a) Classifique-as como quirais ou aquirais, justificando suas respostas com base nos elementos de simetria; (b) Classifique as moléculas quirais como assimétricas ou dissimétricas. A ») Pa 9 a E 9 E 9 OH q | ue ph º E Me pio 2. Em cada par a seguir, olssiique as as moléculas como sendo isômeros estruturais, conformacionais, enantiômeros ou diastereoisômeros. Mostre as configurações das moléculas quirais. "e “OT O OMe H-Hpr d) nm e pior Bu D) dá * MeO-LH Ph t-Bu Br um 3. Para as moléculas mostradas a seguir, pede-se: (a) Escreva as estruturas de todos os estereoisômeros e dê suas configurações absolutas; (b) Classifique cada estereoisômero como aquiral ou quiral; (c) Quais delas são iguais, enantiômeros ou diastereoisômeros. H 4. Para a molécula do 3,4-dibromo-n-hexano, pede-se: (a) Utilizando projeções de Newman, escreva as estruturas de todos os estereoisômeros; (b) Classifique cada estereoisômero como opticamente ativo ou inativo; (c) Dê as configurações relativas e absolutas dos estereoisômeros quirais; (d) Quais dos isômeros apresentam espectros de RMN de !H idênticos? (e) Sugira métodos para a separação dos estereoisômeros. 5. Uma amostra de (S)-2-butanol tem [a]p + 11. Se o enantiômero opticamente puro tem [oJp = + 13, calcule a pureza óptica da amostra e as % Se % R.