MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
Departamento de Farmácia
Laboratório de Farmacognosia
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Drogas cardioativas possuem em sua composição glicosídeos cardiotônicos, que
são compostos que atuam diretamente no miocárdio, sendo utilizados principalmente no
tratamento da insuficiência cardíaca congestiva.
Quimicamente, as agliconas (ou geninas) desse grupo caracterizam-se pelo
núcleo fundamental do ciclopentanoperidrofenantreno e são divididas em dois grupos de
acordo com o anel lactônico insaturado ligado ao C-17: pentacíclico (cardenólido) ou
hexacíclico (bufadienólido), indicados nas estruturas abaixo. Os glicosídeos do grupo
cardenólido são os mais importantes na medicina.
H
H
O
O
O
açúcar
OO
cardenólido bufadienólido
A glicona, ligada na aglicona em C-3β, é composta de até quatro unidades de
açúcar, incluindo glucose e ramnose juntamente com outros desoxiaçúcares, por
exemplo, 2,6-didesoxi-hexoses (digitoxose) ou seus 3-O-metil éteres (cimarose).
A ação farmacológica é observada quando o princípio ativo está sob a forma de
glicosídeo; a atividade inata reside nas agliconas (geninas), mas os açúcares conferem
maior solubilidade e aumentam o poder de fixação dos glicosídeos ao músculo cardíaco.
Por superdosagem esses compostos são muito tóxicos, o que torna necessário rigoroso
controle da posologia dos princípios ativos. A droga exibe como efeito a soma da ação
dos vários constituintes ativos que são de difícil separação.
Para caracterização desses compostos, usam-se reações que evidenciam
isoladamente partes da molécula do glicosídeo, como: reações de caracterização dos
esteróides (Pesez e Liebermann), reações relacionadas com o anel lactônico pentacíclico
(Baljet e Raymond) ou com desoxiaçúcares (Keller-Kiliani e xantidrol).
configuração
cis/trans/cis =
molécula ativa
