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Lipídeos

Profa. Valéria Terra Crexi

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QUÍMICA DE QUÍMICA DE

ALIMENTOS ALIMENTOS

LIPÍDEOS Componentes insolúveis em água e solúveis em solvente orgânico Extração por solventes apolares: fração lipídica neutra

- Ácidos graxos livres, mono, di e triacilgliceróis e outros mais polares como fosfolipídeos, glicolipídeos e esfingolipídeos 2

Lipídeos Simples – Óleos e Gorduras

C O

H C O

C O

H

H

H

H R 1

O

C

R 2

O

C

R 3

O

C

H O C

O

R 1

H O C

O

R 1

H O C

O

R 1

C O

H C O

C O

H

H

H

H H

H

H

H

+

C O

H C O

C O

H

H

H

H R 1

O

C

R 2

O

C

R 3

O

C

+ 3 H O H

Glicerol Ácido carboxílico (^) Triacilglicerol (óleo ou gordura) água

4 Compostos formados partir da esterirficação de ácidos graxos e alcoóis (glicerol).

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Classificação

1. Lipídeos simples (neutros) Formados a partir da esterificação de ácidos graxos e alcoóis (glicerol) Subdividido em: Gorduras: são ésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerol chamados de glicerídeos Ceras: são misturas complexas de alcoóis, ácidos e alguns alcanos de cadeias longas

2. Lipídeos compostos Contém além do grupo éster da união do ácido graxo e glicerol algumas substâncias, tais como: Fosfolipídeos (ou fosfatídeos): possuem ésteres formados a partir do glicerol, ácidos graxos, ácido fosfórico e outros grupos, normalmente nitrogenados. Cerebrosídeos (ou glicolipídeos): formados por ácidos graxos, um grupo nitrogenado e um carboidrato, não contendo grupo fosfórico.

2. Lipídeos derivados Obtidos por hidrólise dos lipídeos neutros e compostos Apresentam as propriedades de lipídeos  (^) Ácidos graxos;  (^) Alcoóis de alto PM;  (^) Esteróis;  (^) Hidrocarbonetos de cadeia longa;  (^) Carotenóides;  (^) Vitaminas lipossolúveis (Tocoferol vitamina E)

ÁCIDOS GRAXOS São compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e um grupamento carboxila terminal. C OH O C C C C C C C C C C C Ácido láurico (12:0) Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição das duplas ligações. das duplas ligações.

TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS H 3 C O OH H 3 C O OH H 3 C O OH H 3 C O OH Esteárico Oléico Linoléico α - Linolênico (18:1Δ^9 ) (18:3Δ9,12,15^ ) (18:0) (18:2Δ8,12) Saturado Monoinsaturado Poliinsaturado

TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS  (^) SATURADO  (^) INSATURADO CH 3 (CH 2 )n (^) C O OH (CH CH) (CH 2 )n CH 3 (CH 2 )n (^) C O OH 14

ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS Símbolo Nome PF ( o C) C 16:1 (9c) Palmitoléico 0. C 18:1 (9c) Oléico 16. C 18:1 (11c) Vacênico 39. C 18:1 (9t) Elaídico 44. C 18:2 (9, 12) Linoléico -5. C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11. C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49. 16

Gordura saturada CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C O O CH 2 CH CH 2 O O C C O O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 17

ÔMEGA (  ) Modo de agrupar os ácidos graxos insaturados. -9, tendo como principal representante o ácido oléico ( C 18:1)  (^) -6, representado pelo ácido linoléico ( C 18:2)  (^) -3, está incluído o ácido -linolênico ( C 18:3) Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 3^0 e 4^0 carbonos , a partir do grupo metílico da molécula Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 6 0 e 7 0 carbonos , a partir do grupo metílico da molécula

20 Os ácidos graxos essenciais (AGE) linoléico (LA, 18:2n-6) e a-linolênico (ALA, 18:3n-3) são precursores dos ácidos graxos poliinsaturados de cadeia longa (AGPI-CL), incluindo os ácidos docosahexaenóico (DHA) e araquidônico (AA).