aula 04 funcao-oxigenadas-nitrogenadas (1), Notas de aula de Farmácia

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

OXIGENADAS

ÁLCOOL

São compostos que possuem o

radical hidroxila (–OH) ligado

diretamente a um carbono saturado (radical alquila)

C OH

OH

H 3 C C

CH 3

CH 2 CH 3

H 2 C

H 2 C

CH

CH

OH

CH 3

POLARES

Ponte de

Hidrogênio

Pf / pe altos solúveis

CH

3

CH

2

OH

etanol

CH

3

CH

2

OH

butan- 1 - ol

CH

2

CH

2

Propriedades físicas

Os álcoois geralmente são líquidos (no

máximo 10 carbonos no composto) ou

sólidos (mais de 10 carbonos).

Solubilidade em água (1 a 4/5 C)

A única parte polar dos álcoois é o grupo OH

(hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o

álcool tiver, menor será a solubilidade, pois

“semelhante dissolve semelhante” (a água é

polar).

Pontos de fusão e ebulição

Quanto maior for a cadeia do

composto, maior será seu ponto de

fusão e de ebulição.

A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL

Havendo mais de uma possibilidade para a localização da hidroxila,

devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais

próxima da mesma, e indicar a sua posição

OH

H 3 C C

CH 3

CH 2 CH 3

H 3 C CH 2 OH H 3 C OH

etanol metanol

4 3 2 1 2 – metil – 2 – butanol

2 –metil butan ol

• 2 –

H 2 C

H 2 C CH

CH

OH

CH 3

1

3 2

4

2 – metil ciclo butanol

OH

H 2 C C

CH 3

CH CH 3 2 – metil but ol

• 2 – en
• 3 –

4 3 2 1

Podemos classificar o ÁLCOOL quanto

ao tipo de carbono que apresenta a hidroxila em:

PRIMÁRIO

A hidroxila se encontra

em um

carbono primário

H 3 C C OH

H

H

SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

CH

3

H 3 C

C

OH

H

CH

3

H 3 C C OH

CH

3

A hidroxila se encontra

em um

carbono secundário

A hidroxila se encontra

em um

carbono terciário

Pode-se também classificar os álcoois quanto

ao número de oxidrilas presentes na molécula em:

MONOÁLCOOL ou MONOL

Possui uma única hidroxila

H 3 C CH CH 3

OH

CH 2

DIÁLCOOL ou DIOL

Possui duas hidroxila

H 3 C CH CH 3

OH

CH

OH

TRIÁLCOOL ou TRIOL

Possui três hidroxila

H 2 C

CH

CH 3

OH

CH

OH OH

2. O tetrametil butanol é um álcool:

a) primário.

b) secundário.

c) terciário.

d) quaternário.

e) nulário.

CARBONO PRIMÁRIO

but anol

C C C C

OH CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

H

H H

H

H

H

tetrametil

tetrametil butanol

ÁLCOOL PRIMÁRIO

FENÓIS

São compostos que apresentam

a hidroxila (OH) ligada

diretamente ao anel benzênico

Sua nomenclatura considera

o grupo funcional como um radical de nome

HIDROXI

OH hidroxi – benzeno (IUPAC)

fenol (usual)

ou

POLARES

Ponte de

Hidrogênio

PF / PE altos Insolúveis

O H

h i d r o x i b e n z e n o

O H

  h i d r o x i n a f t a l e n o

Os fenóis são bactericidas, sendo

empregados como anti-sépticos,

apresentam o inconveniente de serem

Propriedades físicas

Assim como os

álcoois, os fenóis

também apresentam

o grupo hidroxila em

suas moléculas, e

assim, se unem

através de

ligações de

hidrogênio. Em

face disso, os fenóis

mais simples são

líquidos de ponto de

ebulição elevado, ou

sólidos, devido à

forte interação

intermolecular.

Os fenóis são,

em geral, pouco

solúveis ou

insolúveis em

água,