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CURSO DE GRADUAÇÃO
BACHAREL EM FARMÁCIA
3° período
Organização: Prof.a^ Dra Anne Caroline Candido Gomes Prof. MSc Fernando de Oliveira Bezerra Prof. Dr. Luciano Freitas do Nascimento Prof. Dr. Murilo Marinho de Castro Lima Coordenação do Curso de Farmácia: Prof.a^ Dra. Mariana Martins Gomes Pinheiro Direção de Ensino (DE): Prof.a^ Dra. Mira Wengert Direção Geral (DG): Prof.a^ MSc Hélia Pinheiro Rodrigues Correa
APOSTILA DE AULAS PRÁTICAS
QUÍMICA ORGÂNICA II EXPERIMENTAL
EM REVISÃO
Apostila de Aulas Práticas
Química Orgânica II Experimental
Data: 09 /0 4 /202 4
Revisão: 1
PREFÁCIO
Disciplina: Química Orgânica II Experimental
Código: FAR 3A
Período: 3 °
Carga horária semestral : 54 horas (72 tempos)
Carga horária semanal: 4 tempos
N° de Créditos: 04
Pré-requisito: Química Orgânica I Experimental
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Química Orgânica II Experimental
Data: 09 /0 4 /202 4
Revisão: 1
1. Segurança no laboratório químico. Acima de tudo & sempre. O laboratório de química orgânica é um dos mais perigosos laboratórios da graduação. Por isso, você precisa seguir as diretrizes de segurança. É muito importante prestar bastante a atenção a essas regras, por uma razão muito simples: As consequências podem ser muito sérias! Desobedecer às regras de segurança não é a mesma coisa que burlar outras regras: Você pode se ferir seriamente. No laboratório existe uma regra geral: Toda substância desconhecida é potencialmente perigosa, até que se prove o contrário! Lembre-se sempre: A química é inerentemente perigosa! Tenha cuidado! Então, não arisque e siga os procedimentos de segurança: Você foi avisado!
2. Diretrizes do laboratório:
Use jaleco ou guarda-pó. Tecido de algodão, longo e com mangas preferencialmente compridas; Use seus óculos de segurança. Sim, você deve possuir um; compre um modelo que caiba no seu bolso (Figura 1); Figura 1. Óculos de segurança. Você usa óculos de grau? Se a resposta for sim. Você também deve usar óculos de segurança. Seus óculos não são seguros. Use óculos de ampla visão para pôr por cima do seu (Figura 2); Figura 2. Óculos de ampla visão. Cabelos longo soltos? Nem pensar. Mantenha-os presos ;
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Data: 09 /0 4 /202 4
Revisão: 1
Chinelo de dedo? É ótimo. Mas, fora do laboratório. Aqui, você deve utilizar sapatos fechados ; Bermuda? É muito bom no verão. Mas, NÃO no laboratório. Use calças compridas; Saia, vestidinho? As meninas adoram. Mas, da porta do laboratório para fora. Aqui só calça comprida ; Comer, beber no laboratório? Só se for escondido. Você não deve fazer isso; Fumar no laboratório? Você está brincando! Aqui não é lugar para se autodetonar! Não toque em sí mesmo! Vá que de repente você resolve coçar os olhos! Suas mãos podem estar contaminadas ; Não fique no mundo da lua! A química é uma atividade séria. Você pode se machucar ou ferir outras pessoas. Mantenha tudo limpo! Trabalhe organizadamente. Limpe o material que derramou. Desligue os equipamentos elétricos quando não necessitar mais deles. Feche a água e todos os recipientes que contém produtos químicos após utilizá-los. Não deixe bagunça para ninguém. Onde estão as coisas? Aprenda a localização e o uso apropriado dos extintores de incêndio, cobertores contra chamas, chuveiro de segurança e lava-olhos. Evite chamas! Experimente utilizar uma placa ou manta de aquecimento. Só use o bico de Bunsen se for extremamente necessário. Trabalhe na capela. Ao manusear produtos químicos perigosos ou de odor desagradável utilize sempre a capela; Cuide das mãos e use luvas. Assim o seu parceiro não vai reclamar das suas mãos em forma de lixa. Não sei? Bum!!!!!!!! Pergunte antes que seja tarde. Descarte de rejeitos? No laboratório de Bases Químicas é adotado o seguinte procedimento: o Solventes orgânicos em geral - > Descarte na bombona de Solventes Não Clorados; o Solventes orgânicos clorados - > Descarte na bombona de Solventes Clorados; o Ácidos em geral - > Descarte no frasco de Descartes Ácidos; o Base em geral - > Descarte no frasco de Descartes Básicos; o Reagentes sólidos conhecidos - > Juntar num frasco de vidro identificado; o Reagentes sólidos desconhecidos - > Juntar no frasco de Sólidos Desconhecidos; o Metais Pesados - > Descarte em frasco identificado.
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Síntese da Aspirina (AAS) Em uma aula prática de química orgânica o professor pediu aos alunos que sintetizassem a Aspirina, partindo de 3g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético, 6 gotas de H 2 SO 4 concentrado e 30 mL de água destilada. Ao final da prática foi obtido 1,5 grama de produto seco. Qual o rendimento percentual da reação?
Figura 3. Reação de obtenção da Aspirina (AAS).
Cálculo do rendimento teórico: Observa-se que 1 mol de ácido salicílico (1), reage com 1 mol de anidrido acético (2), obtendo-se 1 mol de AAS e 1 mol de ácido acético (3). A equação pode ser expressa: C 7 H 6 O 3 + C 4 H 6 O 3 → C 9 H 8 O 4 + C 2 H 4 O 3 Peso molecular: 138g 102g 180g 76g Massa : 3g 6mL => d=m/v - > m=6 x 1,05 g/cm^3 => 6,3g N° de moles (m/mol): 0,022 0, Reagente: Limitante Excesso Rendimento teórico (Rt)= Nº de moles do reagente limitante x mol do AAS Rt = 0,022 x 180g => 3,96g Cálculo do rendimento percentual experimental: % 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 =
OBS: Expresse o resultado do rendimento em números inteiros. Neste caso, arredonde para 38%. Interpretando “Handbooks”: Você com certeza nunca viu um manual de laboratório! Os chamados “Handbooks”. Mas, vai ter que se acostumar a lhe dar com eles. Lá, estão as informações relativas a qualquer produto químico orgânico com que vai trabalhar.
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Portanto, descubra-os onde se esconde em seu laboratório. Os mais importantes são: Handbook CRC, Índice Merck e catálogo da ALDRICH. Juntas: você pode conectar vidrarias sem usar tubos ou rolhas de borracha e de cortiça. As peças podem ser conectadas com juntas de conicidade padronizada. Elas são fabricadas em tamanhos padronizados, conforme mostrado na Figura.4; Figura 4. Juntas cônicas padronizadas 19/ OBS: existe rolhas com apenas um número. Mas elas são geralmente utilizadas para balões volumétricos. Se for utilizada nesta função vaza (Figura.5); Figura 5. Uma rolha não padronizada de nº 19 em uma junta padronizada nº19/22.
4. A Redação Científica: Relatório.
A elaboração de relatório é um procedimento bastante corriqueiro em um laboratório e, em qualquer profissão técnico-científica. É praxe redigir relatórios de uma forma impessoal, utilizando-se a voz passiva no tempo passado, pois se relata algo que já foi feito. É importante frisar que as pessoas que lerão o relatório poderão não ter tido nenhuma informação prévia sobre o que está relatado. Isso significa que o relato deve ser detalhado, meticuloso e cuidadoso, de modo que qualquer pessoa que leia o relatório consiga, efetivamente entender o que foi feito e como. Os relatórios devem seguir o modelo abaixo: Capa. Informar a instituição, disciplina, título da prática, nome, local e data;
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1 a. PRÁTICA: SÍNTESE DA ASPIRINA [Ácido Acetilsalicílico - AAS] (Obtenção de éster - Esterificação) Mecanismo: Substituição Nucleofílica em Grupos Acila (Álcool atuando como nucleófilo) Objetivo Realizar a síntese do AAS, determinar o rendimento percentual e caracterizar por ponto de fusão. Reação Equipamentos, materiais, reagentes, soluções e vidrarias Equipamentos Aparelho de ponto de fusão, balança analítica ou semi-analítica, bomba de vácuo, geladeira e manta de aquecimento. Materiais Alonga de borracha, argola, base universal, espátula metálica, funil de Bϋchner de Ø 1 2,5 cm, gás butano, papel de filtro qualitativo Ø 11 cm, 2 pinças metálicas, placa de amianto e termômetro 0 – 150 °C., Reagentes 5 g (0,035 mol) de ácido salicílico, água destilada ou purificada tipo III gelada, 7 mL (0,07 mol) de anidrido acético, 5 gts (± 0,5 mL) de ácido sulfúrico concentrado, carvão ativo e etanol. Vidrarias Bastão de vidro, capilar para ponto de fusão, 2 frascos Erlenmeyer de 250 mL, frasco Kitassato de 2000 mL, funil analítico de haste pequena, pipeta graduada de 10 mL, pipeta Pasteur, placa de Petri de 12 cm de diâmetro e proveta de 100 mL. Procedimento Experimental Em frasco Erlenmeyer de 250 mL, pesar 5 ,0g de ácido salicílico, adicionar 7 ,0 mL de anidrido acético e misturar a solução com o auxílio de um bastão de vidro até a formação de uma mistura homogênea; Adicionar 5 gotas (± 0,5 mL) de ácido sulfúrico concentrado, aquecer a temperatura entre 45- 50 oC e permanecer nesta temperatura por 5 minutos. A reação, neste ponto, já terá chegado ao fim. Adicionar ao Erlenmeyer 100 mL de água purificada gelada; Filtrar o precipitado formado em funil de Bϋchner utilizando papel de filtro qualitativo previamente pesado. Lavar o produto 3 vezes com 1 00 mL de água purificada gelada.
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Purificação por Recristalização Montar a aparelhagem de recristalização; Transferir a aspirina impura para um Erlenmeyer de 250 mL e adicionar 100 mL de água purificada; Misturar com um bastão de vidro e aquecer cuidadosamente em uma manta até 95- 100ºC; Retirar o Erlenmeyer da manta, colocar sobre uma placa de amianto e adicionar 0,2 g de carvão ativo; Misturar a solução e retornar o Erlenmeyer para a manta e aquecer até a ebulição; Filtrar rapidamente através de um funil analítico de haste pequena contendo papel de filtro qualitativo pregueado, recolhendo a solução em outro Erlenmeyer de 250 mL; Deixar a solução resfriar lentamente até a temperatura ambiente. Observe a formação dos cristais; Quando a solução chegar a temperatura ambiente, filtrar em funil de Bϋchner utilizando um papel de filtro qualitativo previamente pesado. Lavar o produto 4 vezes com porções de 10 0 mL de água purificada gelada;. Com o auxílio de 2 pinças metálicas, retire com cuidado, o papel de filtro contendo a amostra e transfira para uma placa de Petri grande previamente identificada; Colocar a placa de Petri com a amostra no castelo da bancada e deixar secar à temperatura ambiente até a próxima aula; Determinação do rendimento % da reação Pesar o papel de filtro com a amostra seca; Calcular o rendimento % da reação utilizando a equação a seguir: 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜, % = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑚 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑎𝑠 𝑑𝑜 𝐴𝐴𝑆 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑚 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑎𝑠 𝑑𝑜 𝐴𝐴𝑆 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑥^100 Caracterização Determinar o ponto de fusão do produto e comparar com o da literatura. Avaliação Elaborar um relatório técnico contendo as seguintes informações:
1. Aplicação da aspirina; 2. Em que ano foi inventado, qual o nome do inventor e da empresa em que trabalhava; 3. Mostre a reação equilibrada; 4. Calcula o rendimento teórico e o rendimento % experimental; 5. Sugira um mecanismo para a reação.
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Purificação por recristalização Montar a aparelhagem de recristalização e recristalizar a acetanilida em 100 mL de água purificada em ebulição com carvão ativo; Filtrar em funil de Bϋchner, através de um papel de filtro qualitativo previamente pesado; Colocar o papel de filtro com a amostra sob uma placa de Petri e secar por uma semana; Determinação do rendimento % da reação Pesar o papel de filtro com a amostra após a secagem e calcular o rendimento % da reação utilizando a equação a seguir: 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜, % = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑚 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑎𝑠 𝑑𝑎 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑚 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑎𝑠 𝑑𝑎 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
Caracterização Determinar o ponto de fusão do produto e compare com o da literatura. Fazer um teste de Cromatografia de Camada Fina em plaquinhas cromatográficas de alumínio revestida com sílica gel 60 UV 254 nm e comparar com a acetanilida padrão.
Avaliação
Elaborar um relatório técnico contendo as seguintes informações:
1. Aplicação da acetanilida; 2. Qual a função do ácido acético e do acetato de sódio; 3. Porque a anilina deve estar recém-destilada em pó de zinco; 4. Rendimento teórico e o rendimento % experimental; 5. Sugerir um mecanismo para a reação.
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3 a. PRÁTICA: SÍNTESE DA p - NITROACETANILIDA Mecanismo: Substituição Eletrofílica em Aromáticos (Nitração) Objetivo Síntese da p-nitroacetanilida através de uma reação de nitração da acetanilida. Reação Equipamentos, materiais, reagentes, soluções e vidrarias Equipamentos Balança analítica ou semi-analítica, bomba de vácuo. Materiais Alonga de borracha, espátula pequena de aço inox, gral e pistilo de porcelana, funil de Bϋchner de 12,5 cm, papel de filtro qualitativo Ø 11 cm, papel de tornassol azul ou papel de pH universal 0-14 e termômetro. Reagentes 5 g (0, 0375 mol) de acetanilida da aula anterior, 6 mL (0,1 mol) de ácido acético glacial, 28,4 mL (0,5 mol) de ácido sulfúrico concentrado, 5,5 mL (0,085 mol) de ácido nítrico e etanol 95%. Soluções HCl 1,0 M, HCl 6,0 M, NaOH 1,0 M, NaOH 6,0 M. Vidrarias Bastão de vidro, bécher de 100 e 250 mL, frasco Erlenmeyer de 250 mL, frasco Kitassato de 2000 mL pipeta graduada de 5 mL, pipeta graduada de 10mL, 2 provetas de 2 5 mL Procedimento Experimental Em um frasco Erlenmeyer de 250 mL pesar 10 ,0g de acetanilida previamente seca e pulverizada e em capela adicionar 12,0 mL de ácido acético glacial; Misturar com bastão de vidro até que se tenha uma boa suspensão; Em seguida, adicione, sob agitação constante, 25 ,0 mL de ácido sulfúrico concentrado. Resfriar a mistura a 0- 2 °C em banho de gelo com sal grosso e adicionar, vagarosamente e com agitação, uma mistura sulfonítrica contendo de 5 ,5 mL de ácido nítrico concentrado e 3 , 4 mL de ácido sulfúrico concentrado, previamente resfriada; Manter a temperatura do meio reacional abaixo de 10oC.Terminada a adição, deixar em repouso a reação à temperatura ambiente por 30 minutos, para completar a reação;
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Data: 09 /0 4 /202 4
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4 a. PRÁTICA: SÍNTESE DA p - NITROANILINA Mecanismo: Substituição Nucleofílica em Grupos Acila (Água atuando como nucleófilo) Objetivo Sintetizar a p - nitroanilina a partir da p - nitroacetanilida. Reação: Equipamentos, materiais, reagentes, soluções e vidrarias Equipamentos Balança analítica ou semi-analítica, bomba de vácuo, manta de aquecimento, Materiais Alonga de borracha, espátula pequena de aço inox, gral e pistilo de porcelana, funil de Bϋchner de 12,5 cm, papel de filtro qualitativo e papel de tornassol azul ou pH universal 0-14 e termômetro. Reagentes 3,75 g (0,02 mol) de p - nitroacetanilida da aula anterior, Soluções 20 mL de ácido sulfúrico^ a^ 50% (p/p)^ e NaOH a 20%. Vidrarias Balão de fundo redondo de 250 mL, condensador de refluxo (bolas), Kitassato de 2000 mL Procedimento Experimental Em balão de fundo redondo de 250mL, colocar 3,8 g de p-nitroacetanilida e 20 mL de ácido sulfúrico a 5 0%; Adaptar um condensador de refluxo, colocar na manta e aquecer até a ebulição branda por 20 min; Após o tempo de reação, retirar com cuidado o balão e verter a mistura reacional ainda quente sobre 250 mL de água purificada gelada em Becker de 600 mL; Adicionar aos poucos e com agitação uma solução NaOH a 20% até a reação ficar básica, acompanhando o pH com papel de tornassol rosa ou papel de pH universal. Resfriar em banho de gelo e filtrar o precipitado amarelo em papel de filtro qualitativo previamente pesado utilizando um funil de Bϋchner, lavando com água gelada para remover as impurezas minerais; Retirar o papel de filtro com a amostra, colocar em cima de uma placa de Petri previamente identificada e deixar secar a temperatura ambiente até a próxima aula;
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Purificação Recristalizar p - nitroanilina em etanol aquoso (1:1) a quente. Rendimento % da reação Pese o papel de filtro com a p - nitroacetanilida seca e calcule o rendimento da reação. Caracterização Determine o ponto de fusão da p - nitroanilina e compare com o da literatura. Avaliação Elaborar um relatório técnico contendo as seguintes informações:
1. Aplicação da p - nitroanilina; 2. Qual a função do ácido sulfúrico; 3. Mostrar a reação balanceada; 4. Rendimento teórico e o rendimento % experimental? 5. Sugerir um mecanismo para a reação.
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Revisão: 1
Filtrar a solução através de papel de filtro qualitativo, mantendo-a gelada até a próxima etapa;
. Em outro béquer de 250 mL, colocar 3,6 g de -naftol em 1 00mL de etanol, resfriar a solução a 0 - 5ºC e transferir a solução resfriada para um funil de decantação; Gotejar lentamente sobre a solução recém preparada de cloridrato de p - nitroanilina, com agitação e tomando o cuidado para que a temperatura do meio reacional não ultrapasse a 5ºC, usando banho de gelo e sal grosso. Agitar ocasionalmente durante 15 minutos e filtrar o corante hidroxiazóico formado, através de papel de filtro qualitativo, previamente pesado, em funil de Büchner. Lavar com água, escorrer bem e secar ao ar durante uma semana. Rendimento % da reação Pesar o papel de filtro com a amostra seca e calcular o rendimento % da reação. Caracterização Determinar o ponto de fusão da vermelho de monolite e comparar com o da literatura; Em tubo de ensaio verificar a solubilidade em etanol, ácido acético, água e clorofórmio e comparar com a literatura; Em tubo de ensaio fazer um teste químico dissolvendo uma pequena porção do corante em uma solução alcoólica de hidróxido de potássio e observar a intensa coloração violácea. Avaliação Elaborar um relatório técnico contendo as seguintes informações: 1. Aplicação do vermelho de monolite; 2. Rendimento teórico e % da reação.
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Data: 09 /0 4 /202 4
Revisão: 1
Prática 6: SÍNTESE DA N-FENILGLICINA [Ácido N-fenil- 2 - amino-acético] Mecanismo: Substituição Nucleofílica Alifática (Nitrogênio atuando como nucleófilo) Objetivo Sintetizar o ácido N-fenil- 2 - amino-acético (N-fenilglicina) a partir do ácido 2-cloro- acético. Reação Equipamentos, materiais, reagentes, soluções e vidrarias Equipamentos Balança analítica, manta de aquecimento Materiais Banho de gelo, espátula metálica, funil de Bϋchner, papel de filtro qualitativo, papel indicador de pH universal 0-14, Reagentes 4,75 g (0,045 mol) de ácido 2-cloro-acético, 5 mL (0,055 mol) de anilina recentemente destilada, 25 mL de dicloro metano, 2,5 g de NaOH concentrado e ácido clorídrico concentrado. Soluções NaOH 10% e etanol aquoso a 40%. Vidrarias Balão de fundo redondo de 250 mL, erlenmeyer de 20 mL, pipeta de 10 mL, proveta de 50 mL. Procedimento Preparar em balão de 100 mL, uma solução contendo 4,8 g de ácido 2 - cloro-acético e 10 mL de água; Adicionar lentamente, com agitação e resfriamento externo em banho de gelo, uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% até a neutralização (cerca de 20 mL); Adicionar 5 mL de anilina recém destilada, adaptar ao condensador de refluxo e aquecer a mistura até a ebulição suave durante 30 minutos; Resfriar, adicionar 2,5 g de hidróxido de sódio e agitar em banho de gelo até que todo o sólido tenha se dissolvido; Transferir a solução para um funil de separação de 125 mL e lavar com duas porções de 25 mL de diclorometano;
