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Orientación Universidad
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Taller de reactividad del grupo carbonilo, Ejercicios de Bioquímica

Banco de preguntas y algunas con solución

Tipo: Ejercicios

2022/2023

Subido el 30/01/2025

valentina-morales-ariza
valentina-morales-ariza 🇨🇴

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bg1
Taller
1) La reacción de deshidratación de aldehídos o cetonas se presenta a continuación
Explique por qué la velocidad de reacción para esta reacción es formaldehído > acetaldehído > acetona
2) Indique el mecanismo para las siguientes reacciones de hidratación
CH3H
O
+H2O
H+
a)
b)
CH3H
O
+H2O
OH-
3) Escriba un mecanismo para la formación de benzaldehído dietil acetal a partir de benzaldehído y etanol en
condiciones de catálisis ácida
H5C6
H
O
+
CH
3
CH
2
OH
2
C
6
H
5
(OCH2
CH
3
)
2OH
2
+
HCl
4) Indique para cada caso orden creciente de puntos de acidez
a) CH3CH2COOH, CH3CHBrCOOH CH3CBr2COOH
b) CH3CH2CH2CHBrCOOH, CH3CH2CHBrCH2COOH, CH3CHBrCH2CH2COOH
5) Proponga un mecanismo para la reacción del ácido acético con etanol, catalizada por un ácido, para dar lugar a
acetato de etilo.
2
-4
-
>
mas
acid
pf4

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¡Descarga Taller de reactividad del grupo carbonilo y más Ejercicios en PDF de Bioquímica solo en Docsity!

Taller

  1. La reacción de deshidratación de aldehídos o cetonas se presenta a continuación Explique por qué la velocidad de reacción para esta reacción es formaldehído > acetaldehído > acetona
  2. Indique el mecanismo para las siguientes reacciones de hidratación H 3 C H O

H 2 O

H

a) +

b)

H 3 C H O

+ H

2 O^

OH

  1. Escriba un mecanismo para la formación de benzaldehído dietil acetal a partir de benzaldehído y etanol en condiciones de catálisis ácida H 5 C 6 H O

+ 2 CH 3 CH 2 OH C 6 H 5 (OCH 2 CH 3 ) 2 +H 2 O

HCl

  1. Indique para cada caso orden creciente de puntos de acidez a) CH 3 CH 2 COOH, CH 3 CHBrCOOH CH 3 CBr 2 COOH b) CH 3 CH 2 CH 2 CHBrCOOH, CH 3 CH 2 CHBrCH 2 COOH, CH 3 CHBrCH 2 CH 2 COOH
  2. Proponga un mecanismo para la reacción del ácido acético con etanol, catalizada por un ácido, para dar lugar a acetato de etilo. (^2) -4 -^ >^ mas^ acid

1)La velocidad^ se^ debe^ a^ la^ cantidad^ de^ carbonos^ que (^) hay en^ la

molecula, el formaldehido solo^ tiene un^ carbono para soportar la

densidad electronica (^) que genera el^ oxigeno, mientras (^) que en el^ acetaldebido Y la^ cetona^ hay más^ carbonos^ que estabilicen : (^) Ö- H

  1. :^ gr - H+
  • (^) j- H I Il (^) + (^) H20 ↑^ +^ H20 -^ > HzC -C-^ H^ +^ Hz H32/ H t · H · j.. ↓ Ö I H :^ ÖH Hz)-^ C^ -^ H^ + + ↓ :OH :H Ho
  1. (^) O
  • (^) 2CHzCH2OH b^ CyHs(OCtCH3) 2 +^ H
  • O

Il +^ He8 + CHyCH20H+c

Ha/H (^) CHzCH Hza+^ ↓

OCHzCH3 HOCHeCH3 CHzCHzOH

H-g H #526 -^ C-^ H^ H5 - - H &

I H52H (^) H5L OCHeCH3!^ CHzCH3 CHyCH

  • H30 (^) + 2C + (^) H
  • (^) HzOt+2CltH20 + (^) 2CFCHzCHzOH + (^) HzO

9) CH3CHzCOOH^ CHzCHBrCOOH^ L^ CHyCBrz^ COOH

b) CHICHz^ CHzCHBrCOOH)^ CHyCHCHBuCHzCOOH^ >^ CHzCHBuCHeCHzCOOH

  1. Proponga un mecanismo para la reacción que se muestra a continuación
  2. Clasifique los compuestos en cada uno de los siguientes conjuntos en orden de su reactividad esperada frente a la sustitución nucleofílica en el grupo acilo. Explique su respuesta
  3. Prediga los productos de las siguientes reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo
  4. Indique el mecanismo para la reacción entre ciclopentanona y la dietilamina (Una pequeña cantidad de ácido está presente)
  5. Escriba dos formas de enol para el compuesto: H 3 C CH 3 O ta 2 seruverme a las F (^) D
  1. 2 1

f-^ - >analizar^ el^ efecto^1

inductivo CHOHCHaOH

St S+^ CH3OH^15 CH3O- j (^) F deRoarodricalariado Cmás po 0 -^ O^ j se disocia^ completamente -oc está solvatado A contra^ ion O

CH

O OCH a) en

  • (^) Est se 1sCH3 1 11 Ni nonede nain (^) CH

CHy