Sintesis de la Acetanilida, Apuntes de Química Orgánica

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ACETANILIDE PREPARATION.

PREPARACIÓN DE ACETANILIDA. Hamilton Steven Sánchez Duran Programa de Química – Universidad del Quindío Docente Fernando Agudelo Aguirre RESUMEN Para esta práctica de laboratorio, se sintetizó la amida, acetanilida; mediante la acilación de una amina primaria con un agente acilante; anilina con anhídrido acético. La acetanilida es un compuesto sólido de color blanco, apariencia cristalina, inodora y considerada tóxica. Al realizar procesos de laboratorio y análisis se obtuvo 2,413 gramos de compuesto con un punto de fusión de 121.1 ºC y un porcentaje de rendimiento de 82.2 6 %. Palabras clave:Actanilida , amida aromática, amina primaria. INTRODUCCIÓN La acetanilida es un compuesto blanco cristalino de gran estabilidad en la mayoría de condiciones. Básicamente este compuesto es una amida aromática secundaria que proviene de la interacción entre una amina aromática primaria con un agente acilante, usado para la protección del compuesto por su capacidad de donar grupos funcionales grandes; en la reacción y mecanismo propuesto se puede notar como el par electrónico libre de la anilina ataca a un carbonilo del anhídrido acético deslocalizando sus electrones y haciendo que se ataque a un protón proporcionado por el ácido del medio para una posterior desprotonación y formación del compuesto.

PROCEDIMIENTO

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

En la práctica de laboratorio se pudo observar y entender algunas propiedades de ésta, por ejemplo, el color de la anilina, quien en primera instancia se presentó con una coloración amarilla tenue y se fue tornando cada vez más oscura gracias a su oxidación y contaminación en el medio. Se pudo notar que al adicionar agua y agitar vigorosamente, los compuestos no se solubilizaron puesto que, el fenilo de la anilina es una especie altamente hidrofóbica y voluminosa. También se evidenció que, al adicionar anhídrido acético, la reacción se tornó exotérmica, haciendo relación con la formación de nuevos enlaces, se notó un cambio en la coloración y un precipitado color blanco. Posterior a ello, se calentó la solución y se agregó carbón activado, con el objeto de eliminar las impurezas coloreadas mediante su gran superficie de contacto. Poco después de empezar el calentamiento, la mezcla se solubilizó completamente y se procedió con un filtrado en caliente, lo que permitió retirar el carbón activado después de cumplir su función dejando un filtrado color blanco, el cual se dejó enfriar y se filtró nuevamente para así obtener un precipitado color blanco cristalino que da lugar al compuesto deseado.

ANÁLISIS DEL ESPECTRO INFRARROJO

Figura 1 Espectro infrarrojo Acetanilida. Se puede observar la banda del carbonilo (C=O) a aproximadamente 1659.45cm-1, se evidenció la banda del amoniaco entre 1595.81 cm-1 correspondientes a la sustitución del anillo, se observan dos bandas de tensión N-H aproximadamente en 3288.04 cm- 1 y flexión N-H aproximadamente a 1599 cm-1. Entre aproximadamente 690 y 750 cm-1 se observan las bandas correspondientes a un anillo aromático con sus bandas características de monosustitución. Y finalmente en 3135 cm-1 se pueden observar los C-H correspondientes a los carbonos aromáticos.

CONCLUSIONES

- Se logró sintetizar una amida aromática secundaria a partir de una amina aromática primaria, obteniéndose un compuesto con alto porcentaje de rendimiento. - Se puede decir que la acilación dada sólo puede producirse una vez en el mismo compuesto, pues este tipo de reacciones no se da en anillos altamente desactivados, característica que otorga el grupo carbonilo (desactivante) enlazado al anillo. - Debido a la estabilidad por resonancia que presenta el compuesto, no está sujeto a reordenamientos. - las aminas tienden a poseer un nivel mucho más básico que las amidas, esto debido a su resonancia de electrones. - Se puede sintetizar una amida secundaria partiendo de una primaria, obteniendo un compuesto con alto rendimiento. - El proceso de hidra fobia consiste en la resistencia del compuesto a ser miscibles en agua.

2. Consulte el infrarrojo de dos amidas diferentes, una alifática y otra aromática. Determine las señales características más importantes y explíquelas R/= Espectro infrarrojo de la hexilamina. ● Tensión N-H: entre 3500 y 3300 cm−1. Las aminas primarias presentan dos bandas (simétrica y asimétrica), las secundarias una sola banda. ● Flexión N-H: Aminas primarias dos bandas a 1640 y 1560 cm−1. Secundarias una banda a 1500 cm− Espectro de infrarrojo de la dimetilamina

3. Con base en la espectrometría de masas, consulte el patrón de fraccionamiento de una amida alifática y otra aromática. Explique. La regla del nitrógeno de la espectrometría de masas dice que un compuesto con un número impar de átomos de nitrógeno tiene una masa molecular de número impar; por lo tanto, la presencia de un nitrógeno en una molécula se detecta simplemente observando su espectro de masas. Un ion molecular de número impar significa por lo general que el compuesto desconocido tiene uno o tres átomos de nitrógeno, un ion molecular de número par significa por lo general que un compuesto no tiene ningún átomo de nitrógeno o tiene dos átomos de nitrógeno. La lógica detrás de la regla deriva del hecho de que el nitrógeno es trivalente, por lo tanto, requiere un número impar de átomos de hidrógeno; por ejemplo, la morfina tiene la fórmula C17H19NO3 y una masa molecular de 285 uma. Las alquilaminas experimentan una ruptura característica en el espectrómetro de masas. Se rompe el enlace CC más cercano al átomo de nitrógeno, produciendo un radical alquilo y un catión que contiene nitrógeno estabilizado por resonancia. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS - L. G. Wade, J. QUÍMICA ORGÁNICA. 5 ta^ edición. Pearson educación, S.A. Madrid. 2004. - Mcmurry, J. QUÍMICA ORGÁNICA. 8 va^ edición. Cengage learning editores S.A. México. 2012. - Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and Ángel, R.G. INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A SMALL SCALE APPROACH. Brooks/Cole Laboratory Series. 2005.