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PREPARACIÓN DE ALCOHOLES: PREPARACIÓN DE DIFENIL CARBINOL
PREPARATION OF ALCOHOLS: PREPARATION OF DIFENIL CARBINOL
GONZÁLEZ G., Thania C^1. VILLAMIL H,. Andrés C 2. Universidad Distrital Francisco José de Caldas. Facultad de Ciencias y Educación. Proyecto Curricular Licenciatura en Química. Química Orgánica II.
I. RESUMEN
Se llevó a cabo una práctica de sintetización de un alcohol por medio de la reacción de reducción de un grupo carbonilo (Cetona) en un medio básico. Para cumplir con el objetivo se hace reaccionar la benzofenona previamente disuelta en etanol con zinc en polvo para así obtener respectivamente el difenil carbinol, el cual luego se cristaliza. La purificación no se pudo llevar a cabo. Finalmente se determina el punto de fusión con el fin de verificar el compuesto obtenido consiguiendo como resultado 60ºC y un rendimiento del 58%.
PALABRAS CLAVES: Alcoholes, reacciones, hidroxilicos, reducción de grupo carbonilo, benzidrol, síntesis de alcoholes.
II. ABSTRACT
A practice of synthesizing an alcohol by means of the reduction reaction of a carbonyl group (ketone) in a basic medium was carried out. To achieve the objective, the benzophenone previously dissolved in ethanol is reacted with zinc powder in order to obtain respectively the diphenyl carbinol, which is then crystallized. The purification could not be carried out. Finally, the melting point is determined in order to verify the compound obtained, resulting in 60 ° C and a yield of 58%.
KEY WORDS: Alcohols, reactions, hydroxylics, reduction of carbonyl group, benzidrol, synthesis of alcohols.
III. INTRODUCCIÓN.
La reducción de compuestos carbonílicos (cetonas, aldehídos, esteres y, en nos medida ácidos carboxílicos) es una de las metodologías mas utilizadas para la obtención de alcoholes. La reducción de aldehídos y cetonas puede realizarse por diversos reactivos siendo los mas habituales NaBH4, LiAlH4 y la hidrogenación catalítica. Un uso mas limitado tiene la reducción con metales en disolventes proticos.
Ilustración SEQ Ilustración * ARABIC 1 Obtención de alcoholes por medio de reducción de cetonas y aldehídos con NaBH4. (Pelayo Camps García, 2005)
El mecanismo que se lleva a cabo es el siguiente:
1. 20161150048 tcgonzalezg@correo.udistrital.edu.co
2. 20161150058 and.ruman@hotmail.com
Ilustración SEQ Ilustración * ARABIC 2 Mecanismo de reacción de la reducción de cetonas y/o aldehídos con NaBH4 (Pelayo Camps García, 2005)
En caso de las reducciones de compuestos carbonílicos con metales, el curso de la reacción es diferente dependiendo del carácter protico o aprotico del disolvente. Así, al tratar de una cetona o un aldehído con un metal en un disolvente protico como el metano se obtiene el corre4spondiente alcohol, mientras que si el disolvente es aprotico se obtiene el correspondiente producto de acoplamiento pinacolínico. (Pelayo Camps García, 2005)
Ilustración SEQ Ilustración * ARABIC 3 Obtención de alcoholes por medio de la reducción con metales y solventes aproticos y proticos. (Pelayo Camps García, 2005)
IV. MATERIALES
▲ Vaso de precipitado de 100 mL
▲ Probeta de 10 mL
▲ Papel filtro
▲ Embudo Buchner
▲ Bomba de vacío
▲ Erlenmeyer con desprendimiento lateral
▲ Soporte para embudo Buchner
▲ Equipo para determinación de punto de fusión
(Soporte universal, pinzas con nuez, termómetro, alambre de cobre, tubo de Thiele)
▲ Equipo para reflujo (balón, refrigerante, mangueras,
soportes, pinzas, nueces)
▲ Vaso de precipitado de 200 mL
▲ Plancha de calentamiento
▲ Agitador magnético
V. REACTIVOS
▲ Benzofenona
▲ Etanol
▲ Hidróxido de potasio
▲ Zinc en polvo
▲ Ácido clorhídrico concentrado
▲ Agua helada
VI. PROCEDIMIENTO
1RA PARTE
En un matraz de dos bocas se disuelve 0.5 g de benzofenona en 2.5 mL de etanol. En un vaso pequeño, se disuelven 0.9 g de hidróxido de potasio en 4 mL de etanol. Se mezclan las soluciones anteriores y se agregan 0.65 g de zinc en polvo. La mezcla se mantiene a reflujo durante 1 hora 15 minutos con agitación constante. Dejar enfriar ligeramente, filtrar en caliente al vacío, lavando el sólido dos veces con 2 mL de etanol. El residuo de zinc es inflamable y debe destruirse con ácido mineral (aproximadamente 4.5 mL de ácido clorhídrico concentrado para 0.65 g de zinc). El filtrado se vierte sobre 25 mL de agua helada que contenga 2.5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Se induce la cristalización, se filtra, se seca, tanto al vacío como entre papel absorbente.
2DA PARTE
Determine el punto de fusión del producto obtenido. Recristalice en hexano, deje secar y determine de nuevo el punto de fusión. Si hay diferencias, explíquelas.
Ilustración SEQ Ilustración * ARABIC 4 Diagrama de flujo del procedimiento llevado a cabo durante la práctica.
VII. RESULTADOS Y ANALISIS
Punto de fusión teórico Punto de fusión experimental 69ºC 60ºC
