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Reactividad de grupos funcionales
Reactividad de grupos funcionales
Introducción
Se entiende por grupo funcional, un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico. Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algunos casos varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar alguna prueba característica para estar seguros de la naturaleza de estos. El comportamiento químico físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural.
Objetivo
Observar las reacciones de los distintos grupos funcionales por medio de la realización de diferentes pruebas con muestras conocidas que permitan la identificación de las características específicas.
Recursos requeridos
Equipos: 10 tubos de ensayo, 1 gradilla para tubos de ensayo, goteros de plástico, 1 pinzas para tubo de ensayo, pipetas graduadas de 5 ml, papel indicador de pH. Reactivos: Agua destilada, Felling A y B, 2,4-dinitrofenilhidrazonas, permanganato de potasio (KMnO4), Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl conc), Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4, Hexano, Ciclohexeno, Tolueno, Fenol.
Procedimiento
4.1 Prueba de Solubilidad
Se colocaron en seis tubos de ensayo hexano, etanol, fenol, formaldehido, ácido acético y ácido benzoico respectivamente, luego se adicionó agua y se observó su reacción. Aquellos que no eran solubles en agua se repitieron la muestra esta vez añadiendo NaOH.
Análisis: - El hexano es un hidrocarburo alifático alcano que es casi inmiscible en agua. - El etanol es un alcohol soluble en agua formando una mezcla azeotrópica. - El fenol es poco soluble en agua, pero al agregarle NaOH se vuelve soluble y cambia de color a violeta. - El formaldehido es
soluble en agua sin cambio de color. - El ácido acético es soluble en agua sin cambio de color. - El ácido benzoico es poco soluble en agua, pero al agregarle NaOH se vuelve soluble.
4.2 Prueba de insaturación (prueba de Baeyer)
Se tomaron tres tubos de ensayos y se le agregó a uno hexano (hidrocarburo saturado), a otro ciclohexeno (hidrocarburo insaturado) y al último tolueno (hidrocarburo aromático). Luego se adicionó a cada tubo 4 gotas de solución de KMnO4 (ac) y se observaron los resultados.
Análisis: - El hexano no reaccionó con el permanganato de potasio, ya que todos sus enlaces son sencillos y estables. - El ciclohexeno sí reaccionó con el permanganato de potasio, cambiando de color a marrón y precipitando, debido a la presencia de un enlace doble. - El tolueno no reaccionó con el permanganato de potasio, ya que este necesita condiciones especiales como altas temperaturas o rayos UV para oxidar los hidrocarburos aromáticos.
4.3 Prueba de Jones
Se determinó la susceptibilidad de oxidación de alcoholes y fenoles frente a un agente oxidante fuerte como es CrO3 / H2SO4. Se colocaron 8 gotas de 1-butanol, 2-butanol y t-butanol en tres tubos de ensayo, y se agregó 2 gotas del reactivo de Jones a cada uno.
Análisis: - El 1-butanol (alcohol primario) dio un cambio de color verde, indicando que fue oxidado a ácido carboxílico. - El 2-butanol (alcohol secundario) dio un precipitado azul, indicando que fue oxidado a cetona. - El t-butanol (alcohol terciario) dio un cambio de color anaranjado, indicando que no fue oxidado.
4.4 Prueba de Lucas
Se determinó la reactividad de diferentes alcoholes (1°, 2° y 3°) frente al reactivo de Lucas (HCl concentrado en presencia de ZnCl2), para producir el haluro de alquilo correspondiente.
Análisis: - El n-butanol (alcohol primario) no reaccionó con el reactivo de Lucas. - El 2-butanol (alcohol secundario) reaccionó con el reactivo de Lucas, formando turbidez después de llevarlo a baño maría en un periodo de 3 minutos. - El t-butanol (alcohol terciario) reaccionó con el reactivo de Lucas, formando turbidez característica en aproximadamente 2 minutos.
4.5 Preparación de derivados de carbonilos: 2,4 di nitro fenil hidrazonas
Se adicionaron 10 gotas del reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina a dos tubos de ensayo. Luego se agregaron 5 gotas de solución acuosa de formaldehido en uno y 5 gotas de acetona en el otro.
tienen el sobrenombre de 'ácido', pero hay ácidos más fuertes. - Los fenoles son compuestos orgánicos formados por uno o varios grupos funcionales hidroxilos (-OH). Sus valores de pKa están en el entorno de 7-10. - Los alcoholes pertenecen al grupo funcional de hidroxilos, formados por un átomo de oxígeno y otro de nitrógeno. Sus valores de pKa están en el entorno de 11-15. Existe una diferencia en el comportamiento de un grupo O-H unido a un anillo aromático y uno unido a un Csp3.
Bibliografía
Recurso 1 Recurso 2 Recurso 3 Recurso 4 Recurso 5 Recurso 6 Recurso 7 Recurso 8
