Hidrocarburos saturados e insaturados - Prof. Perez, Esquemas y mapas conceptuales de Derecho

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UNIDAD I

HIDROCARBUROS SATURADOS E

INSATURADOS

Ing. César Julián Limas Amorín

II y III ciclo

2024 - I

1

Comprende los conceptos básicos de los hidrocarburos en la

nomenclatura, estructura de los grupos funcionales más importantes,

efectos electrónicos, teoría de la resonancia, tipos de reacciones e

intermedios de las reacciones.

Relaciona las propiedades de los hidrocarburos con los productos y

procesos de la vida diaria con criterio de cuidado de medio ambiente.

Contenidos Procedimentales

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados por átomos de

carbono e hidrógeno, su aspecto estructural es clave, donde el

elemento carbono forma cadenas largas con enlaces simples

estables entre átomos de carbono, propiedad llamada

concatenación.

Se clasifican según su estructura en tres grandes categorías:

 Hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta o acíclicos.

 Hidrocarburos alicíclicos o simplemente cíclicos.

 Hidrocarburos aromáticos.

NOMENCLATURA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS - IUPAC.

IUPAC (International Union of Pure and Aplied Chemestry) Unión Internacional de Química Pura y Aplicada

 La cadena principal es la más larga y que contiene al grupo funcional.

 En el caso de los alcanos es simplemente la más larga y en el caso de alquenos

y alquinos es la más larga pero debe contener los dobles o triples enlaces.

 Si existiera más de una cadena con el mismo número de carbonos y dobles o

triples enlaces, la principal sería la que tuviera el mayor número de

ramificaciones.

 Los grupos que se encuentran insertados en la cadena principal se denominan

cadenas laterales, ramificaciones o grupos sustituyentes.

Hexano 1 - hexeno

N° de carbono Prefijo N° de carbono Prefijo N° de carbono Prefijo 21 Heneicos.. 31 Hentriacont 50 Pentacont 22 Docos… 32 Dotriacont 60 Hexacont 23 Tricos… 33 Tritriacont 70 Heptacont 24 Tetracos 34 Tetratriacont 80 Octacont 25 Pentacos 35 Pentatriacont 90 Nonacont 26 Hexacos 36 Hexatriacont 100 Hect 27 Heptacos 37 Heptatriacont 112 Dodeconta hect 28 Octacos 38 Octatriacont 132 Dotriaconta hect 29 Nonacos 39 Nonatriacont 200 Diconta hect 30 Triacont 40 Tetracont 145 Triconta hect Nota: Para los alcanos la terminación es ano , ejemplo: heptadec ano Para los alquenos la terminación es eno , ejemplo: n-tricos eno Para los alquinos la terminación es ino , ejemplo: Octacont ino

NOMENCLATURA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS - IUPAC.

 Los átomos que no forman la cadena principal se consideran ramificaciones. En

estos casos la terminación es “ il ”.

metil etil Iso.propil  Los átomos de la cadena principal, se deben comenzar a numerar por el extremo más próximo al grupo funciona l, en caso de no existir éste, comenzar por el extremo más próximo a la ramificación. 1 2 3 4 5 6 2,4-dimetil-hex ano  La existencia de varios grupos de sustituyentes iguales, se indica por el prefijo griego, por ejemplo, di-para 2 , tri - para 3 , tetra- para 4 , etc. Estos prefijos no cuentan para el orden alfabético.  Si existe más de un sustituyente , se siguen las mismas reglas para asignar a los locantes, pero se nombran los sustituyentes en orden alfabético (et antes de met). 1 11 5 - iso-propil-2,4-dimetil-undec ano neobutil

Nota:  Se debe revisar minuciosamente una fórmula estructural antes de proponer el nombre fundamental, recordar buscar la cadena continua más larga independientemente de cómo esté escrita en el papel, así es un decano y no un octano.  Observar que los sustituyentes metilos se nombraron después del etilo a pesar del “di”, pues este prefijo no cuenta en el orden alfabético.  Observar que si se hubiera comenzado a numerar por el otro extremo, los locantes serían, 6 - etil- 7 , 7 - dimetil y estaría equivocado pues no son los menores.

NOMENCLATURA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS - IUPAC.

Ejemplo: (^) 1 3 5 10 5 - etil-4,4-dimetildecano 5 - etil- 2 - metil- 2 - propiloctano 1,3-dietil-2,2-dimetiloctano 6 - etil-7,7-dimetildecano

 Los sustituyentes pueden a su vez presentar ramificaciones y en tales casos se utiliza un nombre propio para cada uno de ellas, o sea, se las nombra siguiendo las mismas reglas que a la cadena principal y sus ramificaciones. (Son casos complicados).  En el caso de los alquenos la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace, se toma como base para el nombre fundamental del alqueno.  La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo que dé al doble enlace y al locante (radical) más cercano posible.

NOMENCLATURA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS - IUPAC.

3 - propil- 1 - hepteno 1 3 7  La cadena carbonada más larga que contenga al triple enlace se toma como base del nombre fundamental del alquino. La terminación ino se añade a la raíz numérica.  Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces la terminación pasa a ser en-ino , los locantes deben ser los más bajos independientemente de que sean para ubicar a los dobles o a los triples enlaces. Si son los mismos números, tiene prioridad para el número más bajo - eno. 2 - butino 6 4 1 4 - etil- 1 - hexino (^1 ) 2 - etil- 1 - penten- 4 - ino

Propiedades químicas de los hidrocarburos  Combustión , también conocida como oxidación completa, la combustión pueden ser completa o incompleta. Comienzan a oxidarse ante la presencia de oxígeno o ante una fuente de calor. Una de las sustancias resultantes de la combustión completa es el dióxido de carbono (CO 2 ) y de la incompleta el monóxido de carbono (CO). Por eso los hidrocarburos son sustancias contaminantes al ser utilizados como combustible.  Pirólisis o o cracking. Es la descomposición de los compuestos orgánicos cuando son calentados a altas temperaturas sin la presencia de oxígeno. Por ejemplo, al exponer a los alcanos a una temperatura de 800 °C, pueden descomponerse formando alquenos, alcanos más pequeños e hidrógeno libre.  Reacción de halogenación. Los alcanos reaccionan con halógenos como el cloro y bromo para formar halogenuros de alquilo en presencia de luz o calor.

 Nitración: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del ácido nítrico, a unos 420 °C de temperatura, produciéndose compuestos nitroderivados. El ácido nítrico posee una acción oxidante bastante fuerte, lo que hace que se transforme la mayoría del alcano en dióxido de carbono y también en agua. Propiedades químicas de los hidrocarburos Propiedades físicas y químicas de los alquenos: Los alquenos poseen propiedades físicas muy similares a las de los alcanos, dependiendo en gran parte de la polaridad de la molécula de alqueno, la cual depende de la estereoisomería de éste. Los isómeros Cis, generalmente poseen un punto de ebullición mayor, y un punto de fusión menor que los isómeros Trans, debido a que son más polares. En cuanto a las propiedades químicas de los alquenos, destacan sus propiedades ácidas con respecto a los alcanos.

Degradación de los hidrocarburos Los hidrocarburos son contaminantes no solo por los residuos producidos al entrar en combustión sino también cuando el petróleo (mezcla de hidrocarburos) se derrama en la tierra o en el agua. A pesar de ser sustancias orgánicas, los hidrocarburos no son habitualmente biodegradables. Sin embargo, se han desarrollado investigaciones para solucionar este problema. Para ello se utiliza una combinación de bacterias que degradan las moléculas de hidrocarburos en cadena, es decir, una bacteria logra romper la molécula para hacerla “comestible” para otra bacteria.

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