Naftaleno (C H ) - 10
electrones π, cumple con 4n +
2 (n=2)e con 4n + 2 (n=1)
10 8
Una molécula es aromática si es cíclica,
plana, conjugada y tiene 4n +2
electrones pi (donde n es un número
entero). Esto le da estabilidad especial.
Regla de Hückel
Anillos aromáticos
Benceno (C H ) - 6
electrones π, cumple
con 4n + 2 (n=1)
6 6
14 10
Antraceno (C H ) - 14 electrones π, cumple
con 4n + 2 (n=3)
BENCENO
BENCENO
del
del
Química
Química
Derivados de benceno
-
Heterociclos
Tolueno (C H CH )
6 5 3 Fenol (C H OH )
6 5 Anilina (C H NH )
6 5 2
Electrofílica aromática
SUSTITUCIÓN
-
Un heteroátomo Dos heteroátomos
Piridina (C H N)
5 5 Furano (C H O)
4 4 Imidazol (C H N )
3 4 2 Tiazol (C H NS)
3 3
Anillo aromàtico con 1
àtomo de O Con 2 àtomos de N Con 1 àtomo de N y 1
de S
Anillo aromàtico con 1
àtomo de N
¿QUE ES LA SUSTITUCIÓN
NUCLEOFILICA AROMATICA?
ALQUILACIÓN Y ACILACIÓN DE ANILLOS
AROMÁTICOS: LA REACCIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
QUÍMICA ORGÁNICA II • MC. Delia Hernández Romero
QFB 302
Arrellano Rodríguez Monserrat
Martínez Mancilla Braulio
Medina Cortez Dorely Lisseth
Rosaliano Ramírez Daniel Guillermo
Bibliografía
• McMurry, J. (2008). Química orgánica (7a. ed.). Cengage Learning.
Arellano Pérez, L. M. López Cuevas, L. y Gutiérrez Franco, M. E. (2010).
Química orgánica: aprende haciendo (2a. ed.). Pearson Educación.
• ACD/Labs. (2024). ChemSketch (Versión 2024) [Software]. Advanced
Chemistry Development, Inc.
Es una reacción típica de compuestos aromáticos, como el
benceno, donde un electrófilo reemplaza un hidrógeno del
anillo sin perder su estabilidad aromática. Permite
introducir diversos grupos funcionales, como halógenos,
nitro, alquilo o acilo, en el anillo aromático
BROMACIÓN, YODACIÓN, CLORACIÓN, NITRACIÓN Y SULFONACIÓN
En la bromación, yodación y cloración de compuestos aromáticos, se introduce un átomo de bromo (Br), yodo (I) o cloro (Cl)
en el anillo aromático mediante sustitución electrofílica, reemplazando un hidrógeno y conservando la estructura aromática. De
forma similar, en la nitración se introduce un grupo nitro (NO₂) usando HNO₃ y H₂SO₄, y en la sulfonación un grupo
sulfónico (SO₃H) con H₂SO₄ concentrado.
Mecanismo de
bromación
El anillo aromático, por su estabilidad, requiere un catalizador
para activar el halógeno (Br₂, I₂ o Cl₂). Ejemplos: FeBr₃ para
bromación, FeCl₃ para cloración y CuCl₂ para yodación.
Mecanismo de Cloración
Mecanismo de Yodación
Mecanismo de Nitración
Mecanismo de Sulfonación
El anillo aromático reacciona con H₂SO₄ concentrado, introduciendo un grupo
sulfónico (SO₃H).
Se usa una mezcla de HNO₃ y H₂SO₄ para generar un electrófilo
(NO₂⁺) que se une al anillo aromático.
Las reacciones de Friedel-Crafts permiten
introducir grupos funcionales en anillos
aromáticos. Se introduce un grupo alquilo (R)
en el anillo aromático mediante un haluro de
alquilo (RCl) en presencia de AlCl₃ como
catalizador. El catalizador genera un carbocatión
electrófilo (R⁺) que se une al anillo aromático
Limitaciones:
-Haluros específicos: Solo reaccionan haluros de alquilo o acilo, no
aromáticos ni vinílicos.
-Polisustitución: Es difícil detener la reacción en un solo producto
alquilado.
-Grupos desactivantes: Anillos con grupos sustraen electrones no
reaccionan.
-Rearreglos: Los carbocationes pueden cambiar a formas más estables,
alterando el producto.
Efectos de los sustituyentes en anillos
aromáticos sustituidos.
Los sustituyentes en anillos aromáticos influyen tanto en la reactividad como en la orientación
de las sustituciones electrofílicas. Estos efectos dependen de su capacidad para donar o retirar
electrones mediante efectos inductivos y de resonancia
Reactividad del anillo:
Activadores: Aumentan la densidad electrónica y la reactividad
Desactivadores: Disminuyen la densidad electrónica y la
reactividad
Orientación de la reacción:
Orto y para: Dirigidas por activadores y desactivadores
débiles como los halógenos.
Meta: Dirigida por desactivadores fuertes.
Efectos inductivos:
Atracción: Retiran electrones, disminuyendo la reactividad
Donación: Aumentan la reactividad al donar electrones
Efectos de resonancia:
Donadores: Estabilizan cargas positivas en el anillo
Atractores: Retiran electrones, desestabilizando el anillo
