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Nombre: Morales Jimenez Magdalena Esther
UNIVERSIDAD CATÓLICA
BOLIVIANA “SAN PABLO”
Carrera: Ingeniería Química FACULTAD DE INGENIERÍA Materia QMC-004 Laboratorio de Química Orgánica Fecha de realización
Paralelo: 1 Horario 18:00 – 19:30 Fecha de entrega
LABORATORIO 1
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS FENÓLICOS
1. OBJETIVOS
a. OBJETIVO GENERAL ✓ Comprobar las propiedades químicas de los compuestos fenólicos. b. OBJETIVOS ESPECÍFICOS ✓ Definir químicamente a los compuestos fenólicos. ✓ Realizar el test de Litmus, el test de cloruro férrico, el test de Libermann y la prueba de tinte de ftaleína para identificar compuestos fenólicos. ✓ Explicar los mecanismos de reacción de las pruebas de identificación de los compuestos fenólicos.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO Los fenoles son compuestos resultantes de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno en el benceno por grupos hidroxilo. El grupo hidroxilo se encuentra unido directamente a átomos de carbono del anillo bencénico. Según el número de átomos de hidrógeno sustituidos se califican en monohidroxibenceno, dihidroxibenceno, siendo posible, como máximo, la sustitución de seis átomos de hidrógeno, como ocurre en el caso del hexahidroxibenceno. La presencia de un grupo hidroxilo ante los fenoles conduce tanto a las propiedades físicas como a las reactividades químicas características de estos compuestos tan diferentes de las que ofrecen los hidrocarburos. Hay dos rasgos estructurales que sirven para distinguir y racionalizar dichas propiedades en los fenoles. Estas características son: los pares de electrones no compartidos del átomo de oxígeno que sirven como una base de Lewis al igual que de un centro nucleofílico, y el protón asociado al átomo de oxígeno electronegativo que hace que los fenoles sean ácidos y formen puentes de hidrógeno. En este sentido, es importante conocer que la presencia de un grupo alquilo o arilo atenúa la reactividad del grupo hidroxilo.
Con relación a la acidez de los fenoles ya mencionada, esta es más fuerte en fenoles que en el agua porque la base conjugada denominada ion fenoxi, se estabiliza por resonancia, es decir, tiene menor energía que una estructura en donde la carga negativa reside exclusivamente en un átomo de oxígeno. La presencia de grupos donadores de electrones en el anillo aromático disminuye la acidez de los fenoles a la inestabilidad al ion fenoxi. Los grupos que sustraen electrones incrementa la acidez distribuyendo la carga negativa sobre la molécula. Uno de los fenoles más importante es el monohidroxibenceno, de fórmula C 6 H 5 OH, denominado fenol o ácido fénico, se encuentra en la brea de la hulla, de donde se obtiene industrialmente. Se obtiene por fusión alcalina de la sal sódica del ácido bencenosulfónico y el hidróxido de sodio. El fenol es un cuerpo sólido, incoloro, pero en el aire se colorea de un matiz rojo, cada vez más intenso. Se disuelve en el agua en la proporción de 8 por 100. Con el cloruro férrico da una coloración azul. Entonces, sobre la base de las características particulares que presenta el fenol, este puede ser identificado de manera sencilla por medio de pruebas y test específicos, entre ellos se tiene al test de Litmus, el test de cloruro férrico, el test de Libermann y la prueba de tinte de ftaleína, cuyas bases teóricas se desarrollan a continuación. Test de Litmus Litmus hace referencia a una emzcla de diferentes colorantes extraídos de líquenes que es soluble en agua. Generalmente, este era absorbido sobre papel filtro para producir una de las formas más antiguas de indicador pH, el cual se utiliza para probar la acidez de diferentes sustancias o materiales. Este test también se conoce como la prueba de tornasol, tiene como objetivo el definir si una sustancia es ácida o básica. Como su nombre lo indica, consiste en la utilización de un pedazo de papel tornasol azul y se basa en el cambio de color que este presenta en contacto con la sustancia analizada. Entonces, el fenol, al ser una sustancia ácida débilmente, tiende a colorear el papel tornasol pasando de un color azul al rojo. Test de cloruro férrico Los fenoles, en reacción con el cloruro férrico, forman complejos coloridos, tales como ser: rojo, azul, púrpura o verde. El cambio de color depende del fenol y sus sustituyentes, además que no es permanente, por lo que se debe realizar una atenta observación al momento de agregar el reactivo. Algunos fenoles no dan la prueba positiva debido a sus sustituyentes, por lo que, si la prueba da un resultado negativo, esta no indica que exista ausencia de fenoles. Entonces, esta reacción corresponde a una sustitución electrofílica aromática. Ilustración 1 : Formas de representar el Fenol.
Sobre la base de la utilización de los materiales y reactivos mencionados, se procede a detallar el
procedimiento experimental a partir de cuatro esquemas enumerados que explican cada uno de los
procedimientos realizados.
Test de Litmus
Fenol
Gotero
Fenol (1 gota)
Papel tornasol
Cambios
Tabla de datos
Test del cloruro férrico
Cloruro férrico
Tubo de ensayo
Fenol
Gotero
Muestra de
fenol (2-3 gotas)
Cloruro férrico
Mezclar
Cambios
Tabla de datos
Agregar al Agregar al Registrar en
Agregar al Agregar al Agregar al y Registrar en
Test de Libermann
Nitrato de sodio
Fenol (tubo de
ensayo)
Mechero
Tubo de
ensayo
10 minutos
Tubo de
ensayo
10 minutos
Muestra
Ácido sulfúrico
(2-3 gotas)
Agua destilada
(2-3 gotas)
Hidróxido de
sodio (2- 3
gotas)
Prueba de tinte de ftaleína
Anhídrido
ftálico
Fenol (tubo
de ensayo)
Ácido silfúrico
(gotero)
Muestra
Mezclar
Hornilla
Muestra
Baño maría
10 minutos
Muestra
10 minutos
Muestra
20 mL
Hidróxido
de sodio
Agregar al Encender Calentar por Enfriar por Agregar a la 1ra 2da 2da Agregar al Agregar a la y Encender Colocar en por Enfriar por Agregar a
se añadieron dos gotas de ácido sulfúrico, en cuanto se coloca el ácido al contenido del tubo, este cambió a un color azul uniforme mientras se agita el tubo. El contenido del tubo se torna azul por la reacción del fenol con el nitrito de sodio en un medio ácido proporcionado por el ácido sulfúrico. Luego, se le colocaron dos gotas de agua destilada y el contenido del tubo cambió a rojo, lo cual se debe al tratamiento del producto con agua dando como resultado indofenol que se caracteriza por su color rojo. Por último, se colocaron dos gotas de hidróxido de sodio, las cuales, en contacto con el contenido del tubo, toman un color azul nuevamente. Este color azul se debe a la reacción de indofenol con un álcali fuerte, que en este caso es el hidróxido de sodio. PRUEBA DE TINTE DE FTALEINA Se colocó anhídrido ftaleico a una muestra de fenol, y se obtuvo una mezcla heterogénea sin reacción aparente. Luego, se añadieron dos gotas de ácido sulfúrico concentrado, tampoco se percibe ninguna reacción química. Entonces, se llevó el tubo de ensayo a un baño maría por 10 minutos, luego se deja enfriar en
la gradilla por otros 10 minutos. Mientras el tubo se encontraba em el baño maría, se observó que la parte sólida del contenido del tubo de ensayo pierde un poco su color y su volumen. Se obtiene entonces, por el calentamiento del fenol con anhídrido ftálico en medio ácido proporcionado por el ácido sulfúrico, una fase líquida que corresponde a la fenolftaleína Luego de dejar enfriar el tubo de ensayo, se vertió su contenido en una solución de hidróxido de sodio, y esta solución cambia desde incoloro a un rosado oscuro o violeta. Esta coloración se debe a la reacción de la fenoltaleína con la base fuerte, confirmando que tras la reacción anterior se obtuvo fenolftaleína, ya que está en contacto con una base fuerte se torna rosada. En la Tabla 4.1: Tabla de datos se tiene el registro que se realizó del desarrollo del procedimiento experimental. Se tienen tres columnas. La primera columna corresponde al nombre de la prueba realizada. La segunda columna muestra la captura de los resultados obtenidos. Por último, la tercera columna describe las observaciones realizadas en cada prueba.
5. RESULTADOS OBTENIDOS Con relación a los resultados obtenidos en el desarrollo de la práctica, estos se detallan a continuación para cada una de las pruebas aplicadas. Test de Litmus El papel tornasol que se utiliza en esta prueba es el papel azul, el cual se colorea a un rojo en presencia de una sustancia ácida. Entonces, la adición de unas gotas de fenol al papel tornasol resultan en la coloración de este a rojo, determinando el carácter ácido del fenol.
En este sentido, también se debe considerar que las disoluciones de fenoles presentan coloración, por lo que en la reacción también se estima ocurre la reacción de oxidación del fenol produciendo Quinona, la cual se caracteriza por su coloración. La coloración del complejo obtenido de la reacción es de color azul. Como se indica en la Tabla 4.1, experimentalmente se obtuvo la coloración de la muestra a un púrpura que tiende al azul, por lo que se determina la positividad de la prueba, comprobando de esta manera la presencia de fenol en la muestra analizada. Entonces, este mecanismo de reacción se muestra gráficamente en la siguiente ilustración. Ilustración 3 : Mecanismo de reacción del test de cloruro férrico Como se mencionó anteriormente, en la Ilustración 3 se observa la formación de un complejo colorido producido por la reacción del hierro con tres iones fenóxido según la estequiometría planteada. Test de Libermann La reacción que se lleva a cabo en el test de Libermann corresponde a una sustitución aromática electrofílica, en la cual el fenol reacciona con e ion nitrosonio que se forma al mezclar el nitrino de sodio con el ácido sulfúrico. La formación de este ion nitrosonio se lleva a cabo mediante la siguiente ecuación química. NaNO 2 + H 2 SO 4 → NO+^ + HSO 4 + Na(OH) A continuación, se procede a explicar detalladamente la reacción de este test. El fenol, al reaccionar con el nitrito de sodio en presencia de ácido sulfúrico concentrado produce un complejo de color azul o verde. Lo cual se evidencia en la Tabla 4.1, que muestra la coloración azul que toma la muestra analizada.
Ilustración 4 : Mecanismo de la reacción de Libermann Este complejo de color azul o verde, al reaccionar con agua, cambia de color a rojo, lo cual se debe a la formación de indofenol. De igual manera, esto se evidencia en la Tabla 4.1 donde al añadir agua destilada a la muestra, esta adquiere un color rojizo. Ilustración 5 : Formación del Indofenol Al añadir un álcali fuerte a la muestra, esta retoma su color azul o verde, lo cual se debe a la formación de anión indofenoles. En la Tabla 4.1 se detalla que, al añadir hidróxido de sodio, que corresponde a un álcali fuerte, la muestra toma un color azul nuevamente. Ilustración 6 : Formación del anión indofenol De esta manera, se determina que el test de Libermann resulta positiva al comprobar mediante el mecanismo de eracción detallado la presencia de fenol en la muestra analizada. Prueba de tinte de ftaleína El anhídrido ftálico tiene en su estructura al grupo carbonilo, el cual reacciona con los compuestos aromáticos, esta reacción se produce cuando se calienta una mezcla de este anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. En la prueba realizada experimentalmente, el compuesto aromático corresponde al fenol y el catalizador al ácido sulfúrico concentrado, dando como producto la fenolftaleína. Esta reacción se muestra en la siguiente ilustración.
Ilustración 9 : Reacción de la fenolftaleína La reacción que se da como tal, es la que se muestra en la parte izquierda de la ilustración, ya que pasa de un estado incoloro a uno rosado en presencia de un álcali fuerte, en este caso, de hidróxido de sodio. Entonces, la prueba de un resultado positivo que demuestra la presencia de fenol en la muestra analizada inicialmente.
6. CONCLUSIONES Sobre la base de los resultados obtenidos en la presente práctica, se determina el cumplimiento de los objetivos planteados bajo los siguientes criterios. Se logra comprobar las propiedades químicas del fenol, siendo estas la acidez y reactividad. Logrando definir de esta manera a los compuestos fenólicos como compuestos de características químicas peculiares y distintas a los hidrocarburos, donde, dichas características representan la clave de su identificación mediante la aplicación de cuatro pruebas químicas. En este sentido, se logra aplicar el test de Litmus, el test de cloruro férrico, el test de Libermann y la prueba de tinte de ftaleína, determinando la presencia de un compuesto aromático, en este caso, del fenol, en la muestra analizada. Donde, la aplicación de la primera prueba concluye en la comprobación del carácter ácido del fenol. Y las otras tres pruebas concluyen en la comprobación del carácter reactivo que tiene el mismo compuesto, donde se comprueba a la vez el carácter nucleófilo del compuesto al lograr ser atacado por compuestos electrófilos. Logrando a la vez explicar detalladamente el mecanismo de reacción de cada prueba aplicada. De tal manera que se concluye que los datos obtenidos experimentalmente por medio del simulador OLABS representan datos concluyentes que aportan información útil, y, por consiguiente, se concluye que la presente práctica de laboratorio se realizó de manera eficiente. 7. PREGUNTAS DE CONTROL a. Investigue los usos y riesgos del fenol. El fenol tiene aplicación en muchos ámbitos, por ejemplo, es utilizado en la fabricación de baquelita, coque, drogas, explosivos, fertilizantes, pinturas y decapantes, productos farmacéuticos, perfumes, gomas, textiles. preservadores de maderas, resinas sintéticas y otros plásticos.
Además, se utiliza en la industria del petróleo y agrícola, cueros, papel, tintorería, juguetería, etc. Uno de los más grandes riesgos del fenol corresponde a la intoxicación de esta sustancia, que se da en su mayoría de forma accidental en la industria y también en el hogar. El fenol es absorbido rápidamente por la piel o por vía digestiva o respiratoria. Si este se deposita en el hígado o en los riñones se tiene un pronóstico muy grave. b. Explique, ¿Cuál es el mecanismo y qué tipo de reacción sucede entre los fenoles y el agua? El fenol tiene un carácter ácido, por lo que, al reaccionar con agua, esta última se comporta como una base. Según la teoría ácido-base de Brønsted-Lowry, el ácido, en este caso el fenol, dona un protón a la base, que corresponde al agua en esta reacción, formando un anión fenoxido y el protón hidronio. Explicando esto por medio del movimiento de electrones, el oxígeno tiene un par de electrones libres, que abstraen al protón del grupo hidróxido del fenol, quedando este último cargado negativamente, tal como se observa en la ilustración 10. c. Un estudio fitoquímico de tres especies del desierto del Sahara Occidental fue realizado con el objetivo de determinar la composición química preliminar de extractos de diferente polaridad de estas especies. Una de las fracciones mostró una coloración verde en el test de cloruro férrico. La segunda fracción dio una coloración violeta para el mismo test y en la tercera fracción no se observó cambio de coloración. i. Interprete los resultados obtenidos del test de cloruro férrico para las tres fracciones. ii. El resultado negativo en el test de cloruro férrico de la tercera fracción, ¿Es prueba concluyente de ausencia de grupos fenólicos? Explique. Se sabe que la prueba de cloruro férrico determina por su coloración si una muestra analizada contiene fenoles en su composición. La prueba es positiva si muestra una coloración roja, azul, verde o púrpura. En este sentido, la primera y segunda fracción dan resultados concluyentes de la presencia de fenoles en la muestra analizada, ya que la coloración del producto depende del fenol y de sus sustituyentes y no es permanente, por lo que puede variar con el tiempo o hasta desaparecer en algunos casos. En este sentido, ambas pruebas demuestran que la muestra analizada contiene dos clases de fenoles que difieren en sus sustituyentes, lo cual produce la diferencia de coloración, pese a esto las fracciones contienen fenoles. Con relación a la tercera fracción, esta es incolora, en primera instancia se puede pensar que la fracción no contiene grupos fenólicos. Sin embargo, como se mencionó, la coloración depende de los sustituyentes del Ilustración 10 : Reacción entre fenol y agua
Ilustración 11 : Estructura resonante del resorcinol La síntesis de este compuesto se muestra en el siguiente mecanismo de reacción. Ilustración 12 : Mecanismo de reacción de la síntesis de la fluorescenía f. Investigue en qué consiste la prueba de bromo para identificación de fenoles. Explique el mecanismo de reacción. La prueba de bromo, denominada bromación electrofílica, representa una halogenación a los fenoles que ocurre rápidamente debido a que el grupo hidroxilo activa el anillo hasta el punto de que esta reacción ocurre sin necesidad de un catalizador. La prueba es positiva si se forma un preciítado de color blanco correspondiente al 2,4,6- tribromofenol.
El mecanismo de la reacción se detalla en la siguiente ilustración. Ilustración 13 : Mecanismo de reacción de la bromación electrofílica del fenol
