Práctica N°3. Preparación de ácido o-acetilsalicílico
1 María Del Mar López; 2 Fernando Agudelo Aguirre
1: Estudiante; 2: Docente
Laboratorio de Orgánica III Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad del Quindío.
RESUMEN: Durante la práctica de laboratorio se logró la preparación de la acetanilida, una amida aromática
obtenida mediante la reacción de anilina (amina primaria) y anhídrido acético. La acetanilida es un compuesto sólido
blanco cristalino inodoro. Después de obtener el producto deseado con 2,875 g y un porcentaje de rendimiento del
99,12% se le toma el respectivo IR y con un punto de fusión 113°C – 117°C.
El ácido salicílico y9el9anhídrido acético9se convierten en ácido acetilsalicílico9en presencia de ácido. Una
vez9creado,9el ácido acetilsalicílico9necesita cristalizar9para eliminar las impurezas que contiene.9El9proceso
debe9repetirse9una o más veces9para producir un9producto puro. Las culturas antiguas hicieron uso9de9las9propiedades
analgésicas y9antipiréticas9del9extracto de sauce de sus hojas y corteza. Se9descubrió que el9ácido salicílico era el
componente9activo9de9estos extractos9a fines del siglo XIX. El derivado del9ácido9salicílico acetilado fue creado
en918939por9el químico alemán Felix9Hofmann, quien demostró9que9tenía los mismos beneficios terapéuticos y
causaba menos9irritación de9la membrana gástrica. Uno de los medicamentos más utilizados en el mundo,
el9ácido9acetilsalicílico,9fue comercializado por Bayer9bajo la marca Aspirin.
Los efectos analgésicos9del ácido acetilsalicílico9parecen ser provocados por9efectos indirectos sobre el sistema
nervioso9central; la aspirina disminuye la percepción del dolor 9al9reducir9la síntesis de9prostaglandinas. Al prevenir
permanentemente9la9producción9de tromboxano en las plaquetas9humanas, también tiene propiedades
antitrombóticas.
MECANISMO DE LA REACCIÓN.
Figura 1. Mecanismo de reacción para la preparación del ácido O-acetilsalicílico.
