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Se hace un reporte de laboratorio la practica numero 3 de quimica
Tipo: Ejercicios
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Los alquenos son compuestos que pueden ser sintetizados por el tratamiento de un alcohol con un ácido fuerte, en especial ácidos minerales como el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico. Los ácidos protonan el grupo hidroxilo del alcohol, convirtiendo éste en un excelente grupo saliente, una molécula de agua. La pérdida de un protón del intermediario produce un alqueno. La reacción de eliminación procede por un mecanismo de eliminación unimolecular E1, donde el alcohol protonado pierde una molécula de agua, luego el precursor es desprotonado por una base, se crea un nuevo doble enlace y el catalizador ácido es regenerado. El procedimiento seleccionado para este experimento involucra la catálisis por ácido sulfúrico de la deshidratación de ciclohexanol para sintetizar el ciclohexeno, un hidrocarburo cíclico insaturado de 6 carbonos. En esta reacción se favorecerá mayoritariamente la regeneración del alcohol precursor si a la reacción se le permite ir hasta el equilibrio. Por ende, para impulsar el avance de la reacción hacia la formación de los productos, el alqueno obtenido debe ser removido del medio de reacción. Esto se consigue
empleando la técnica de destilación, gracias a que el alcohol es más volátil que el ciclohexeno (este último no puede formar puentes de hidrogeno). Finalmente, se debe remover el agua que codestila con el producto usando algún agente secante. Después del secado, se procederá a la caracterización del producto líquido, la cual se realizará mediante ensayos de identificación del grupo funcional mediante las pruebas de decoloración de bromo en
las reacciones de Eliminación.
eliminación E1. Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con su uso. Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el laboratorio. Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita. ganizar y planificar. a la capacidad de relación con otras personas y de integración de grupos de trabajo.
Para llevar a cabo el presente experimento se ha seleccionado la deshidratación con ácido sulfúrico del ciclohexanol, un alcohol secundario que no es susceptible de rearreglarse y en el que sus dos posiciones β son equivalentes, por lo que sólo puede dar un producto de eliminación, el ciclohexeno: El ciclohexeno así obtenido puede caracterizarse por pruebas químicas como las realizadas para alquenos en la práctica de identificación de grupos funcionales: decoloración de una solución de bromo en tetracloruro de carbono o la prueba de Baeyer (oxidación con permanganato de potasio a temperatura ambiente). También, para verificar que el producto no esté contaminado con el reactivo, pueden hacerse pruebas características del
1 Embudo de separación 125 mL 1 Baño Maria para hielo
a) Prueba de Bayer: Coloquen en un tubo de ensayo de 13x100 mm, 3 gotas del ciclohexeno,Añádale 3 gotas de una solución de KMnO 4 1% ¿Qué se Observó?
b) Prueba de adición del bromo: En un tubo de ensayo pongan 3 gotas del presunto ciclohexeno y agréguenle 1 mL de una solución de Br 2 /CCl 4 1%. ¿Qué se Observó?
c) Prueba de Combustión: Coloquen 0.5 mL del presunto ciclohexeno en un tubo de ensayo y proxímele la flama de un mechero
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición. Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U. http://facultad.bayamon.inter.edu/mbalaguera/QUIMICA-222/Ciclohexeno_Pdf.pdf http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa007.pdf http://cdigital.uv.mx/bitstream/123456789/31007/1/VazquezCastro.pdf
