¿Por qué las moléculas se clasifican en isomería D y L?
Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular, pero distribuida en el
espacio de forma diferente, en isomería óptica se les podría clasificar como no
superponibles debido a que desvían el plano de polarización de la luz hacia la derecha
(isómero dextro) y el otro hacia la izquierda (isómero levo). Dando como resultado
moléculas con átomos de carbono asimétricos.
Para diferenciar a los enantiómeros (imágenes en el espejo no superponibles) entre sí, son
nombrados por su último carbono asimétrico de la estructura quiral con sus debidos prefijos
que se anteponen al nombre del compuesto.
Para explicar este punto, hay que saber que las reglas para asignar una configuración D o L:
Cada átomo unido al carbono estereogénico (Átomo o conjunto de átomos cuyos
sustituyentes o conexiones dan lugar a estereoisómeros) recibe una enumeración
que comienza con la asignación al grupo de mayor prioridad (los del número
atómico más alto sobre los del número atómico más bajo), recibiendo el número
uno.
Ya establecido el orden de prioridad, se mira el carbono estereogénico desde el lado
opuesto al grupo de menor prioridad
Se asigna su configuración, dependiendo de qué lado giró la configuración del
estereocentro.
En observación de los carbohidratos, se busca el OH- del penúltimo carbono -por ser el
carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona- y su dirección, pues las
notaciones D y L ayudan a distinguir los azúcares naturales de los artificiales. Los azúcares
D son azúcares naturales, (casi totalidad de los monosacáridos presentes en la naturaleza
pertenece a la serie D), pues cuando el azúcar está dibujado en proyección de
Fischer*(imagen 1.0), y el grupo estereogénico está situado a la, en caso de estar a la
izquierda, el azúcar pertenece a la serie L, a la cual no se le considera como
biomolecularmente activa en el humano (no aporta calorías) Ya que las enzimas que
participan en el metabolismo de la glucosa solo reconocen D.
Dato: La Glicina no tiene ningún enantiómero, porque tiene dos átomos de
hidrógeno junto al átomo de carbono (imagen 2.0)
Proyección de Fischer*: Consiste en dibujar la molécula en cuestión en un plano
simbolizado con una cruz con los sustituyentes de forma vertical (mostrando a los del fondo
del plano) y horizontal (los que están saliendo hacia nosotros), siendo el punto intersección
de ambas líneas representa el carbono proyectado.
Imagen 1.0: Proyección de
Fischer de carbohidratos D y L
Imagen 2.0: Estructura química
de la Glicina
