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QUIMICA ORGANICA 2

POLISACARIDOS

Ing. Silvana Vizcarra Núñez

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN

AGUSTIN DE AREQUIPA

FACULTAD DE INGENIERIA DE PROCESOS ESCUELA PROFESIONALDE INGENIERIA QUIMICA AREQUIPA 2024

POLISACARIDOS

• Los polisacáridos son carbohidratos que contienen varias unidades de monosacárido unidas por medio de enlace glicosídicos. Son una clase de biopolímeros o polímeros de origen natural. La mayoría de los polisacáridos tienen cientos o miles de unidades de azúcar sencillas enlazadas entre sí en cadenas de polímero largas. Excepto para las unidades en los extremos de las cadenas, todos los átomos de carbono anoméricos de los polisacáridos están involucrados en enlaces glicosídicos de acetales. No dan reacciones evidentes con el reactivo de Tollens

¿Cómo se forma el enlace glucosídico?

• Un enlace de tipo acetal glucosídico se forma entre el carbono anomérico de un azúcar y un grupo – OH en cualquier posición en el otro azúcar.
• En la formación de un enlace O-Glucosídico participa el OH del carbono anomérico de un monosacárido y el grupo hidroxilo del azúcar siguiente y se genera la pérdida de una molécula de agua. También se forma un enlace O-glucosídico cuando reacciona el C anomérico de un monosacárido con un grupo hidroxilo perteneciente a una cadena carbonada o radical (R-OH). La “O” significa la unión a un grupo funcional hidroxilo.

¿Cómo se forma el enlace glucosídico?

• En el mismo sentido, los enlaces glucosídicos también se establecen entre un grupo OH del monosacárido con el grupo funcional amina (NH2), es decir, con un compuesto aminado R−NH2 produciéndose un enlace N-glucosídico. Se denominan aminoazúcares y como ejemplo de ellos tenemos la glucosamina y la galactosamina. Los enlaces S-glucosídicos se crean cuando se relaciona el OH de un glúcido con el átomo de S de una molécula azufrada.

Características de los Polisacaridos

• Peso molecular elevado.
• No tienen sabor dulce.
• Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
• No poseen poder reductor. a) Homopolisacáridos : formados por monosacáridos de un solo tipo.
• Unidos por enlace α tenemos el almidón y el glucógeno. - Unidos por enlace β tenemos la celulosa y la quitina. . Tipos . b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman mas de un tipo de monosacárido. - Unidos por enlace α tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-agar.

HOMOPOLISACARIDOS

ALMIDON

Las cadenas de almidón se asocian mediante puentes de hidrógeno, formando una

hélice doble.

Esta asociación se produce a lo largo de tramos de cadenas de amilosa y entre las ramificaciones de las cadenas de amilopectina. Las zonas de doble hélice son responsables de los dominios cristalinos que se observan dentro de los gránulos de almidón

Estructura interna del gránulo de almidón abservada con microscopio electrónico de barrido. Las capas amorfas de amilosa han sido eliminadas por tratamiento con amilasas, de modo que resaltan las capas semicristalinas de amilopectina

Estructura parcial de la Amilosa

Amilopectina

• Es la fracción insoluble del almidón, también es principalmente un polímero α-1,4 de la glucosa.
• Tiene naturaleza ramificada, con un punto de ramificación aproximadamente cada 20 a 30 unidades de glucosa.
• Otra cadena comienza en cada punto de ramificación, conectada a la cadena principal por medio de un enlace glicosídico α-1,
• En la figura se muestra una estructura parcial de la amilopectina, incluyendo un punto de ramificación..
• El resultado son moléculas enormes de un peso molecular entre 10 millones y 500 millones. En algunos almidones, como el de patata, la amilopectina tiene también algunos ésteres de fosfato.

Enlaces en la amilopectina. Las flechas de color rojo señalan los enlaces  1 - 4, la de color verde un enlace  1 - 6 y la de color azul el extremo reductor termina Enlaces en la amilopectina. Las flechas de color rojo señalan los enlaces a 1 - 4, la de color verde un enlace a 1 - 6 y la de color azul el extremo reductor termina

2. Glucógeno

• El glucógeno es el carbohidrato que usan los animales para almacenar glucosa y disponer de energía de manera rápida.
• Una gran cantidad de glucógeno se almacena en los músculos, lista para la hidrólisis inmediata y el metabolismo.
• El glucógeno adicional se almacena en el hígado, donde puede hidrolizarse a glucosa para la secreción en la corriente sanguínea, proporcionando a un atleta su “segundo aire.
• La estructura del glucógeno es similar a la de la amilopectina, pero con una ramificación más extensa.
• La estructura altamente ramificada del glucógeno deja muchos grupos extremos disponibles para la hidrólisis rápida y así proveer la glucosa necesaria para el metabolismo.

• Los humanos y otros mamíferos carecen de la enzima β-glucosidasa necesaria para hidrolizar la celulosa, por lo que no la pueden usar de manera directa como alimento.
• Varios grupos de bacterias y protozoarios hidrolizan la celulosa. Las termitas y los rumiantes mantienen colonias de estas bacterias en sus tractos digestivos.
• Cuando una vaca come heno, estas bacterias convierten alrededor del 20 al 30 por ciento de la celulosa a carbohidratos digeribles

Estructura parcial de la celulosa