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Una práctica de laboratorio realizada por estudiantes de ingeniería química de la universidad del istmo (unistmo) sobre la identificación de aldehídos y cetonas. El objetivo de la práctica es que los alumnos, a través de una serie de reacciones, puedan identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas, y conocer las reacciones comunes para cada uno de estos compuestos, diferenciando entre aldehídos y cetonas. El documento incluye antecedentes sobre las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas, así como su nomenclatura y algunas aplicaciones. También se detalla la metodología seguida en la práctica, incluyendo la preparación de reactivos y la realización de las reacciones de tollens y fehling. Finalmente, se presentan las observaciones y conclusiones de los estudiantes, quienes resaltan la importancia de esta práctica para consolidar los conceptos teóricos y adquirir experiencia en la identificación de compuestos orgánicos en el laboratorio.
Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones
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IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Objetivo El alumno a través de una serie de reacciones identificará el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas, así mismo conocerá las reacciones que son comunes para cada uno de los compuestos, diferenciando entre aldehídos y cetonas. INTRODUCCIÓN El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de una o varios grupos funcionales o familias químicas. Los grupos funcionales son agrupación constante de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que la posee. Probablemente uno de los grupos funcionales más importante en química orgánica es el grupo carbonilo. Forma parte estructural de un gran número de compuestos, como los ácidos carboxílicos, ésteres, tioésteres, amidas, anhídridos, haluros de ácido. El centro de reactividad de estos compuestos es el enlace n del grupo carbonilo, que se encuentra fuertemente polarizado y puede atraer tanto electrófilos como nucleófilos. Así una de las reacciones más generales para esta clase de compuestos son las de adiciones de agentes nucleofílicos. Los aldehídos y cetonas son sustancias muy reactivas. Se polimerizan, se condensan, forman derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se oxidan con mucha facilidad. Estas clases de compuestos juegan un papel fundamental en numerosos procesos biológicos y sintéticos. Tanto los aldehídos como las cetonas son compuestos carbonílicos, lo que implica la presencia de un grupo funcional carbonilo (C=O) en su estructura molecular. A pesar de compartir este grupo funcional, aldehídos y cetonas exhiben propiedades y comportamientos distintivos que permiten su diferenciación. Esta distinción se basa en las propiedades químicas y físicas únicas de estos compuestos, así como en los métodos analíticos específicos utilizados en su identificación. Métodos comunes incluyen reacciones químicas específicas, espectroscopía infrarroja (IR) y resonancia magnética nuclear (RMN).
Las cetonas se denominan cambiando la terminación - o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación - ona del carbonilo en la cadena carbonada. Algunos aldehídos y cetonas comunes PROPIEDADES FISICAS Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de las cetonas y de los aldehídos. Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes. Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. Solubilidad : a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la
cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares. Estado físico : bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuesto pesados (sólidos). PROPIEDADES QUIMICAS Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces. La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas.
Material y equipo Cantidad Material Reactivos 6 Tubos de ensayo AgNO₃ 1 Espátula NaOH 1 Gradilla Etanol 1 Pipeta de 1 mL Acetona 2 Vasos de precipitado de 50 mL
Vasos de precipitado de 25 0 mL 1 Pipeta de 10 mL 1 Parrilla de calentamiento 1 Bandeja para baño maría
1.Primero se fabrico el reactivo de tollens mezclando hidróxido de sodio al 5% a 10 ml de nitrato de plata al 5% también, y luego añadiendo gota por gota y agitación amoniaco hasta que se disuelva el precipitado de óxido de plata. 2.Posteriormente se preparo la solución A, la cual se hizo pesando 3.464 gr de sulfato de cobre pentahidratado disuelto en agua y aforado a 50 ml 3.A continuación, se preparó la Solución B, la cual se hizo pesando 6 gr de hidróxido de sodio y 17.3 gramos de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y potasio) disolviendo en agua y aforado a 50 ml 4.La reacción tollens se usa para identificar aldehído, puesto que esta reacción solo es positiva con ellos y negativa para cetonas, por lo que se hicieron 3 tubos de ensayo, uno con formaldehido, otro con acetona y uno ultimo con etanol. 5.La reducción de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo del aldehído, el cual se oxida a acido y forma un precipitado rojo,
CONCLUSIÓN En conclusión, la práctica de identificación de aldehídos y cetonas no solo fue una lección en técnicas de laboratorio, sino también una inmersión en la capacidad de la química para revelar la identidad de las sustancias. Las pruebas específicas empleadas nos proporcionaron herramientas prácticas para diferenciar entre aldehídos y cetonas. Este ejercicio no solo mejoró nuestras habilidades técnicas, sino que también destacó la importancia de la observación y la precisión en el estudio de la química orgánica. En última instancia, la experiencia subrayó cómo la química, incluso en su aspecto más técnico, puede ser una aventura emocionante de descubrimiento y comprensión de las propiedades de las moléculas orgánicas. Este ejercicio práctico resultó fundamental para consolidar los conceptos teóricos y proporcionó una experiencia valiosa en la identificación de compuestos orgánicos en el entorno de laboratorio.
McMurry, J. (2012). Quimica Organica (8a ed.). Cengage Learning Editores. McCabe, W. L. (1995). Operaciones unitarias en ingenieria Quimica. McGraw-Hill Interamericana. https://repositorio.uns.edu.pe/handle/20.500.14278/ http://repositorio.ug.edu.ec/handle/redug/
