Exposición sobre Química Industrial: Cetonas - Propiedades, Nomenclatura y Ejercicios, Esquemas y mapas conceptuales de Administración de Negocios

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• Exposición de Química industrial:

Cetonas

• Propiedades físicas y químicas

• Nomenclatura, principales compuestos y

derivados

• Ejercicios y problemas

semana 16

cetonas

Cetonas

Son un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo

funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran

agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;

etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por

ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo

oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

Nomenclatura IUPAC. Para nombrarlas mediante este sistema, es necesario enumerar la cadena

principal, la cual debe contener el grupo carbonilo de la cetona, cuidando de que este se le asigne el

número más bajo posible. Se coloca la posición del grupo carbonilo a partir de los 5 carbonos,

seguido del nombre del hidrocarburo base, al cual se le quita la letra «o» y se le añade el

sufijo «ona».

Acidez Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza ácida; esto sucede por la capacidad de estabilización por resonancia que posee este grupo funcional, el cual puede ceder protones de su doble enlace para formar una base conjugada llamada enol. Reactividad Las cetonas forman parte de un gran número de reacciones orgánicas; esto ocurre por la susceptibilidad de su carbono carbonilo hacia la adición nucleofílica, además de la polaridad de este. Como se dijo anteriormente, la gran reactividad de las cetonas las hace un reconocido producto intermedio que sirve de base para sintetizar otros compuestos. Nomenclatura Las cetonas se nombran según la prioridad o importancia del grupo carbonilo en la molécula entera, por lo que cuando se tiene una molécula regida por el grupo carbonilo, la cetona se nombra agregando el sufijo “–ona” al nombre del hidrocarburo. Se toma como cadena principal aquella de mayor longitud que tenga el grupo carbonilo, y luego se nombra la molécula. Si el grupo carbonilo no tiene prioridad sobre los otros grupos funcionales de la molécula, entonces se identifica con “–oxo”. Para cetonas más complicadas puede identificarse la posición del grupo funcional con un número, y en el caso de dicetonas (cetonas con dos sustituyentes R y R’ idénticos), se nombra la molécula con el sufijo “-diona”. Finalmente, también puede usarse la palabra “cetona” después de identificar las cadenas de radicales unidas al grupo funcional carbonilo.

Ejemplos de cetonas Butanona (C4H8O) Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es producido en gran escala en la industria y es utilizado como solvente. Ciclohexanona (C 6 H 10 O) Producida a enorme escala, esta cetona se usa como precursora del material sintético nailon. Testosterona (C 19 H 22 O 2 ) Es la hormona principal del sexo masculino y un esteroide anabólico, encontrado en la mayoría de los vertebrados. Progesterona (C 21 H 30 O 2 ) Esteroide endógeno y hormona sexual involucrada en el ciclo menstrual, embarazo y embriogénesis en los seres humanos y otras especies.

(Benzofenona)

EJERCICIOS Ejercicio 1. Nombre IUPAC: 2- butanona o simplemente butanona. Nombre común: metil-etilcetona Ejercicio 2. Nombre IUPAC: 2- pentanona Nombre común: metil-n- propilcetona