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TEMA: CICLOALCANOS
MATERIA: QUIMICA ORGANICA I
DOCENTE: DRA. YSABEL GOITIA TORREZ
INTEGRANTES:
ARANTZA MAGNE ARANCIBIA ALISON FRANCIELY FLORES ZENZANO 224002309224055976 YAMELY CUELLAR YUCRA SHEYLA ANDRE VACA NUÑEZ (^224001922224005421) JARALIZETH SALVATIERRA BETTY ELIZABET CONDORI ARIAS 224046004224004931 NORMA FLORES QUISPE NAOMI MELISA SERRUDO MENACHO 224047061224046225 MAITE GARCIA COMBATA MARIA GUADALUPE SANDOVAL SANCHEZ 224004999224046251 MARIANELA FLORES CRUZ CARLA SHELEYDI CHOQUE NINA (^224002211224001655) SOHANY FLORES VALVERDE CARLA NICOLS ROJAS SURUBY 224002287
CATEGORÍA: EXPOSICION
SANTA CRUZ – BOLIVIA
GESTION 2024
Universidad Autónoma
Gabriel Rene Moreno
Facultad de Ciencias Farmacéuticas y
Bioquímicas
INDICE
1) Introducción de los Cicloalcanos,
2) Nomenclaturas
3) Isomería geométrica
4) Isomería conformacional
5) Propiedades físicas
6) Reacciones de obtención de los Cicloalcanos
7) Compuestos Policiclocos
8) Compuestos Biciclicos,
9) Reacciónes químicas de los Cicloalcanos
10) Utilidad
OBEJTIVOS GENERALES Y ESPECÍFICOS
Objetivo general. Comprender las características estructurales, propiedades y aplicaciones de los cicloalcanos, resaltando su importancia en la química orgánica y en la industria.
Objetivos específicos Explicar la estructura y la fórmula general de los cicloalcanos. Describir las propiedades físicas y químicas más importantes de los cicloalcanos, como su tensión angular y isomería Identificar los principales métodos de obtención de cicloalcanos en la industria química. Exponer algunas de las aplicaciones más comunes de los cicloalcanos en la vida cotidiana y en sectores industriales, como la farmacéutica y petroquímica.
DESARROLLO
Los cicloalcanos son hidrocarburos unidos por enlace simple formando ciclos o anillos, además pueden tener sustituyentes alquilicos.
Los cicloalcanos forman una familia homóloga cuyo término menor es el ciclopropano, luego el ciclobutano, ciclopentano, etc.
Nomenclatura Pasos a seguir (1)
Paso 1.Encontrar la cadena principal
Contar el número de átomos de carbono en el anillo y en la cadena mas larga.
Si el número de átomos de carbono en el anillo es igual o mayor que en el sustituyente, el compuesto se nombra como un cicloalcano sustituido con alquilos. Si el número de átomos de carbono en el sustituyente más grande es mayor que en anillo, el compuesto se nombra como un alcano con un cicloalquilo.
b) Si los sustituyentes son halógenos, trabajarlos igual que los grupos alquilo (o sea, como en el ítem a)
La nomenclatura de los cicloalcanos con o sin ramificaciones es muy similar a la de los alcanos lineales, ya que solo se tiene que agregar el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente. Así, para el ciclo (anillo) de cinco miembros el nombre que le corresponde es ciclopentano; para el de seis miembros, ciclohexano; para el de siete miembros, cicloheptano; etc. Cabe mencionar, que dependiendo del número de sustituyentes se aplica uno de los puntos siguientes:
I.- Cuando el cicloalcano presenta un solo grupo sustituyente simple, no es necesario numerar el ciclo y el nombre se forma con el nombre del grupo sustituyente, seguido inmediatamente del nombre del ciclo sin que exista separación entre ambos.
II.- Cuando el cicloalcano presenta un solo grupo sustituyente complejo, es más conveniente tomar al cicloalcano como grupo sustituyente que como grupo principal; de tal forma que, el nombre del ciclo cambiaría su terminación ano por il.
III.- Cuando el cicloalcano presenta dos grupos sustituyentes, éstos se ordenan alfabéticamente y se numera el ciclo empezando por el átomo de carbono que tiene el sustituyente que es primero en el orden alfabético; de allí, se continúa la numeración hasta el átomo de carbono que tenga el segundo grupo sustituyente, siguiendo el camino más corto.
IV.- Cuando el cicloalcano presenta tres o más grupos sustituyentes, primero se numera el ciclo, procurando obtener los valores más pequeños para las posiciones de los grupos sustituyentes; sin embargo, en caso de obtener los mismos valores para dos numeraciones distintas, se debe elegir la opción de acuerdo al orden alfabético.
Ejemplos:
para obtener el nombre según la IUPAC de cicloalcanos ramificados, Estableciendo el nombre de los cicloalcanos cuya estructuras condensadas son las siguientes:
a), es un cicloalcano (ciclopropano) con un solo sustituyente simple (etil); por lo tanto, se aplicaría el punto I para establecer su nombre, el cual quedaría como : Etilciclopropano
b), es un cicloalcano (ciclohexano) con un solo sustituyente; sin embargo, es un sustituyente complejo; por lo tanto, se aplicaría el punto II para establecer su nombre, el cual quedaría como: 5-etil-6-ciclohexil-3,4-dimetilnonano
c), es un cicloalcano (ciclopentano) con dos sustituyentes; por lo tanto, se aplicaría el punto III para establecer su nombre, el cual quedaría como: 1-metil-2-propilciclopentano
d), es un cicloalcano (ciclononano) con cinco sustituyentes; por lo tanto, se aplicaría
el punto IV para establecer su nombre, el cual quedaría como: 1,7-dietil-5-isopropil-1,4- dimetilciclononano
ISOMERIA La isomería es un fenómeno fundamental en la química que se refiere a la existencia de
diferentes en la cadena de cuatro carbonos. Isomería de función: Aquí, los isómeros presentan diferentes grupos funcionales, aunque mantengan la misma fórmula molecular. Un ejemplo de esto es la relación entre los alcoholes y los éteres. Por ejemplo, el etanol (un alcohol) y el dimetil éter (un éter) tienen la misma fórmula molecular (C₂H₆O), pero sus grupos funcionales son diferentes y, por lo tanto, tienen propiedades muy distintas.
Isomería de tautomería: Es un tipo especial de isomería estructural donde los isómeros pueden interconvertirse rápidamente mediante la transferencia de un átomo de hidrógeno y el cambio de un enlace sencillo a doble o viceversa. Un ejemplo común es la tautomería ceto-enólica, donde una cetona y su isómero enol se interconvierten.
2. Isomería espacial o estereoisomería
A diferencia de la isomería estructural, en la estereoisomería los isómeros tienen los mismos enlaces entre átomos, pero difieren en la disposición espacial de sus átomos o grupos funcionales. La estereoisomería es particularmente importante en biología y en la química de medicamentos, ya que la disposición tridimensional de una molécula puede afectar drásticamente su actividad biológica. La estereoisomería se divide principalmente en dos tipos: isomería geométrica e isomería óptica.
Isomería geométrica (o cis-trans) La isomería geométrica ocurre cuando hay una restricción en la rotación de los enlaces, como en el caso de un doble enlace o de un sistema cíclico. En este tipo de isomería, los grupos sustituyentes pueden ocupar posiciones diferentes respecto a un plano o eje de referencia, generando isómeros con propiedades distintas.
Por ejemplo, en un alqueno como el 2-buteno, si los dos grupos metilo están en el mismo lado del doble enlace, el isómero se denomina cis-2-buteno; si están en lados opuestos, se denomina trans-2-buteno. Este tipo de isomería también se encuentra en compuestos cíclicos, donde la rigidez del anillo impide la libre rotación de los átomos o grupos alrededor de los enlaces. Los isómeros cis y trans pueden tener diferentes puntos de ebullición,
La quiralidad es un aspecto fundamental en la química de la vida. Muchos compuestos biológicos esenciales, como aminoácidos, azúcares y medicamentos, son quirales, y los diferentes enantiómeros de una sustancia pueden tener efectos muy distintos en los organismos. Un ejemplo famoso es el de la talidomida, un fármaco que, en uno de sus enantiómeros, es terapéutico, pero en el otro es altamente teratogénico (causa malformaciones congénitas).
Diasteroisómeros Otro tipo de isomería óptica es la que involucra diasteroisómeros, los cuales son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. Mientras que los enantiómeros son pares de moléculas especulares no superponibles, los diasteroisómeros no tienen esta relación de imagen especular. Un ejemplo común se encuentra en los compuestos con múltiples centros quirales. A diferencia de los enantiómeros, los diasteroisómeros pueden tener propiedades físicas y químicas muy diferentes, lo que permite separarlos más fácilmente mediante técnicas como la cristalización o la destilación.
Isomería conformacional
Además de la isomería estructural y estereoisomería, se debe mencionar la isomería conformacional, que es una forma especial de estereoisomería. Esta se refiere a las diferentes disposiciones que una molécula puede adoptar como resultado de la rotación alrededor de enlaces simples (es decir, enlaces sigma). A diferencia de los isómeros geométricos o enantiómeros, los conformeros no son isómeros distintos en el sentido químico estricto, ya que una molécula puede cambiar de una conformación a otra simplemente mediante rotación. Sin embargo, algunas conformaciones pueden ser más estables que otras, lo que puede influir en las propiedades y reactividad de la molécula. IMPORTANCIA DE LA ISOMERA GEOMETRICA Y CONFORMACIONAL
La isomería geométrica y la isomería conformacional son cruciales en la química y en varias áreas de la ciencia debido a que influyen directamente en las propiedades físicas, químicas y biológicas de las moléculas, incluso cuando comparten la misma fórmula molecular. En el caso de la isomería geométrica, que surge de la falta de rotación libre alrededor de un doble enlace o dentro de estructuras cíclicas, las configuraciones espaciales diferentes, como "cis" y "trans", pueden tener consecuencias significativas en la reactividad química, puntos de fusión y ebullición, solubilidad, y en la interacción con otras moléculas. Por ejemplo, en biología y farmacología, pequeños cambios en la disposición geométrica de una molécula pueden afectar drásticamente su capacidad para interactuar con receptores o enzimas específicos, modificando su eficacia o toxicidad.
interconvertir fácilmente sin romper el enlace doble, lo que les confiere propiedades diferentes, como puntos de ebullición, solubilidad o reactividad.
En compuestos cíclicos, la isomería geométrica también se presenta debido a la rigidez del anillo, que restringe la rotación de los átomos o grupos unidos a los carbonos del anillo.
Esta forma de isomería es crucial porque pequeñas diferencias en la disposición espacial de los grupos funcionales pueden resultar en variaciones significativas en las propiedades físicas y químicas de las moléculas. Esto es especialmente importante en la química biológica y farmacéutica, ya que diferentes isómeros geométricos pueden interactuar de manera distinta con receptores biológicos, afectando su actividad.
TIPOS DE ISOMERIA GEOMETRICA
Existen principalmente dos tipos de isomería geométrica: isomería cis-trans e isomería E-Z. Ambos tipos se basan en la disposición espacial de los grupos sustituyentes alrededor de un doble enlace o en una estructura cíclica, pero se diferencian en cómo se asignan las posiciones relativas de los sustituyentes.
Isomería cis-trans
La isomería cis-trans es el tipo más sencillo de isomería geométrica y se aplica a moléculas que tienen un doble enlace carbono-carbono o compuestos cíclicos, donde los átomos o grupos sustituyentes no pueden rotar libremente. Los isómeros se diferencian por la posición relativa de los sustituyentes en relación a un plano o eje de referencia.
La isomería cis-trans: es el tipo más sencillo de isomería geométrica y se aplica a moléculas que tienen un doble enlace carbono-carbono o compuestos cíclicos, donde los átomos o grupos sustituyentes no pueden rotar libremente. Los isómeros se diferencian por la posición relativa de los sustituyentes en relación a un plano o eje de referencia.
Isómero trans: Aquí, los sustituyentes están en lados opuestos del doble enlace o anillo. En el trans-2-buteno, los grupos metilo están en lados opuestos del enlace doble. Debido a esta disposición, los isómeros trans suelen ser más estables y tienen menores puntos de ebullición que los isómeros cis, debido a una menor repulsión entre los grupos sustituyentes.
Este tipo de isomería es particularmente importante en química orgánica, ya que los isómeros cis y trans pueden tener propiedades físicas y químicas bastante diferentes, como puntos de ebullición y solubilidades. Por ejemplo, en los ácidos grasos, la configuración cis
Isómero E ("entgegen", opuestos en alemán): Aquí, los grupos de mayor prioridad en cada carbono del doble enlace están en lados opuestos. Este isómero es equivalente a lo que sería el isómero trans en compuestos más simples.
El sistema E-Z es necesario cuando la isomería cis-trans no puede aplicarse de manera clara. Por ejemplo, en el compuesto 2-cloro-2-buteno, donde los sustituyentes son un átomo de cloro (Cl) y grupos metilo (CH₃), las reglas E-Z permiten especificar con mayor precisión la disposición espacial, ya que no hay dos grupos idénticos en cada átomo de carbono del doble enlace.
DEFERENCIAS CLAVES ENTRE AMBOS SISTEMAS
La isomería cis-trans se utiliza para compuestos más simples, con dos grupos idénticos o similares en cada átomo de carbono del doble enlace o en compuestos cíclicos. La isomería E-Z se usa para moléculas con sustituyentes más complejos y donde las reglas de prioridad permiten describir de manera precisa la posición de los grupos más pesados o de mayor prioridad en la molécula.
Ambos tipos de isomería geométrica son esenciales para comprender cómo las diferencias en la disposición espacial de los átomos pueden influir en las propiedades físicas, químicas y biológicas de los compuestos. Esto es especialmente importante en la síntesis de productos químicos, el diseño de fármacos y la investigación de materiales.
EJEMPLOS
La isomería geométrica puede observarse en una variedad de compuestos orgánicos, especialmente aquellos que contienen dobles enlaces o estructuras cíclicas, ya que la
restricción en la rotación genera diferentes configuraciones espaciales de los sustituyentes. Aquí tienes algunos ejemplos claros de isomería geométrica:
1. 2-buteno (C ₄ H ₈ ):
Este compuesto es un ejemplo clásico de isomería cis-trans en los alquenos. El doble enlace entre los carbonos restringe la rotación, lo que permite la existencia de dos isómeros geométricos:
cis-2-buteno: Los dos grupos metilo (-CH₃) están en el mismo lado del doble enlace carbono-carbono. trans-2-buteno: Los dos grupos metilo (-CH₃) están en lados opuestos del doble enlace carbono-carbono.
