Universidad San Pablo CEU 1
Tema 9
Alquinos
Generalidades. Estructura y enlace. Acidez del acetileno yde los
alquinos terminales.Reactividad de los iones acetiluro.Métodos de
preparación de alquinos.Reacciones de adición.
Prepara tus exámenes
Prepara tus exámenes y mejora tus resultados gracias a la gran cantidad de recursos disponibles en Docsity
Consigue puntos base para descargar
Gana puntos ayudando a otros estudiantes o consíguelos activando un Plan Premium
Orientación Universidad
Prepara tus exámenes
Prepara tus exámenes y mejora tus resultados gracias a la gran cantidad de recursos disponibles en Docsity
Busca documentos
Prepara tus exámenes con los documentos que comparten otros estudiantes como tú en Docsity
Busca documentos en el Store
Los mejores documentos en venta realizados por estudiantes que han terminado sus estudios
Video Cursos
Estudia con lecciones y exámenes resueltos basados en los programas académicos de las mejores universidades
Quiz
Responde a preguntas de exámenes reales y pon a prueba tu preparación
Consigue puntos base para descargar
Gana puntos ayudando a otros estudiantes o consíguelos activando un Plan Premium
Comunidad
Pregúntale a la comunidad
Pide ayuda a la comunidad y resuelve tus dudas de estudio
Ranking de las universidades
Descubre las mejores universidades de tu país según los usuarios de Docsity
Ebooks gratuitos
¡Nuestros e-books salva-estudiantes!
Descarga nuestras guías gratuitas sobre técnicas de estudio, métodos para controlar la ansiedad y consejos para la tesis preparadas por los tutores de Docsity
Alquinos: Estructura, Reactividad y Métodos de Preparación - Prof. Alvarez, Apuntes de Ingeniería
Estos apuntes de clase proporcionan una introducción detallada a los alquinos, cubriendo su estructura, enlace, acidez, reactividad y métodos de preparación. Se exploran conceptos clave como la hibridación sp, la formación de iones acetiluro y las reacciones de adición a alquinos. El material es adecuado para estudiantes de química orgánica que buscan una comprensión profunda de estos compuestos.
Tipo: Apuntes
2013/2014
1 / 18
Esta página no es visible en la vista previa
¡No te pierdas las partes importantes!
Documentos relacionados
Vista previa parcial del texto
¡Descarga Alquinos: Estructura, Reactividad y Métodos de Preparación - Prof. Alvarez y más Apuntes en PDF de Ingeniería solo en Docsity!
Tema 9
Alquinos
Generalidades. Estructura y enlace. Acidez del acetileno y de los
alquinos terminales. Reactividad de los iones acetiluro. Métodos de
preparación de alquinos. Reacciones de adición.
- Los alquinos son hidrocarburos con triples enlaces carbono-carbono
- Los alquinos tienen de fórmula general CnH (^) 2n-2.
triple enlace
alquino terminal alquino interno
alquino
Generalidades
Estructura y enlace
- Las energías de disociación de enlace del etileno (un enlace σ y uno π) y
del acetileno (un enlace σ y dos π) pueden usarse para estimar la fortaleza
del segundo enlace π del triple enlace
( σ + 2 π ) ( σ + π ) segundo enlace π
Estructura y enlace
- El ciclooctino es el cicloalquino más pequeño.
ciclooctino
El modelo muestra la distorsión del ángulo de enlace de la unidad
Universidad San Pablo CEU 7
antibióticos enediínicos:
O
O^ O
O
O O O
OH
H 3 C OH
NHCH 3
O
CH 3
H 3 CO (^) OH
O
Azúcar-O
H 3 CSSS
H 3 CO^ NH O
O H Polisacárido
HO
NEOCARCINOSTATINA ESPERAMICINA (género streptomyces) (género actinomadura)
O
H 3 CSSS
H 3 CO^ NH O
O H Polisacárido
HO
OH O OH
OH O COOH OCH 3
CH 3 O
CALIQUEMICINA (^) DINOMICINA A (género micromonospora) (^) (género micromonospora)
Ejemplos de fármacos con triples enlaces en su estructura
16
Acidez del acetileno y de los alquinos terminales
Incremento de la acidez
etano p K a = 50
etileno p K a = 44
acetileno p K a = 25
ácido débil ácido fuerte
C con hibridación sp^3 25% de carácter s
C con hibridación sp^2 33% de carácter s
C con hibridación sp 50% de carácter s
Incremento del porcentaje de carácter s y de la estabilidad del carbanión
ión acetiluro
- A medida que aumenta el porcentaje de carácter s el par de electrones es
retenido por el anión más fuertemente y esto hace que sea menos básico
Incremento del porcentaje de carácter s Descenso de la basicidad del carbanión
Acidez del acetileno y de los alquinos terminales
Acidez del acetileno y de los alquinos terminales
- Los alquinos terminales se desprotonan por acción de las bases fuertes
dando lugar a iones acetiluro:
acetiluro
Bases NaNH 2 , NaH, R’Li, R’MgX
- El acetiluro ataca al carbono electrófilo del grupo carbonilo, se forma un
alcóxido que por tratamiento con agua o con un ácido diluido conduce a un
alcohol
Reactividad de los iones acetiluro
Reactividad de los iones acetiluro
- Los alquinos sufren reacciones de adición como los alquenos, porque
contienen enlaces π relativamente débiles
- Se producen dos reacciones consecutivas: primero se adiciona un
equivalente del reactivo para formar un alqueno y a continuación se adiciona
un segundo equivalente del reactivo para dar un producto con cuatro nuevos
enlaces
Reacciones de adición a alquinos
dos enlaces π (producto E o Z )
cuatro nuevos enlaces (en rojo)
enlace π
Reacciones de reducción de alquinos
3-hexino
hexano
cis -3-hexeno
trans -3-hexeno